4-硝基苯乙胺盐酸盐的合成及应用是什么? ¹

4-硝基苯乙胺盐酸盐是一种黄色至黄绿色结晶粉末，具有一定的吸湿性。它是有机胺类化合物的盐酸盐，具有良好的化学稳定性。在碱性条件下，它可以释放出4-硝基苯乙胺，常用于有机合成和医药化学合成的中间体。主要应用于医药化学研发领域，例如它是药物分子多菲利特的关键合成中间体。

如何制备4-硝基苯乙胺盐酸盐？

图1 4-硝基苯乙胺盐酸盐的合成路线

制备4-硝基苯乙胺盐酸盐的方法如下：首先将硼氢化钠(15 mmol)悬浮于干燥的四氢呋喃(10 mL)中，然后将三氟乙酸(15 mmol)溶于干燥的四氢呋喃(5 mL)中再加入到反应体系中，反应混合物在室温下反应10 min。向混合物中加入对硝基苯乙腈(12.5 mmol)，然后将混合物搅拌过夜。反应结束后，向反应混合物中加入水以淬灭反应，然后用二氯甲烷萃取水相三次，合并所有的有机层并用无水Na2SO4干燥。过滤混合物得到游离的苯乙胺在二氯甲烷中的溶液，然后向混合物中加入盐酸，搅拌反应混合物2个小时，过滤混合物得到的固体即为目标产物分子4-硝基苯乙胺盐酸盐。

4-硝基苯乙胺盐酸盐的应用领域有哪些？

4-硝基苯乙胺盐酸盐可用作医药化学中间体，主要应用于药物生产等领域。例如，它可用于药物分子多菲利特的合成，多菲利特是一种比较特异的第Ⅲ类抗心律失常药，钾离子通道阻滞剂。它可以治疗和预防房性心律失常，如房颤、心房扑动和阵发性室上性心动过速，也可预防室性心动过速的发生。多菲利特为钾离子通道阻滞剂，为Ⅲ类抗心律失常药。它能延长心室肌细胞动作电位时程(相当于QIC间期)和有效不应期，而对心率、血压、PR间期或QRS波时间均无明显影响，对传导和窦房结功能无影响。

参考文献

[1] Hothi, Parvinder;et al ChemBioChem (2008), 9(17), 2839-2845.