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蒽酮有哪些性质和应用? 1

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蒽酮是一种黄色固体粉末,常温常压下存在。它具有一个共轭羰基单元和一个高化学反应性的苄基,这使得它具有优异的化学转化性质。此外,蒽酮还具有显著的荧光发光性质,这使得它可以用于有机发光材料分子的结构修饰与合成。除此之外,蒽酮还可以用于糖和动物体液中淀粉的比色测定。

蒽酮的性质

蒽酮不溶于水,但可以溶解于乙醇和热苯。它也不溶于冷氢氧化钠溶液,但在加热时可以溶解成蒽酚的碱金属盐。蒽酮是一种稠环化合物,具有较好的光致发光性质,可以用于有机发光材料的合成。它的乙醇溶液呈现蓝色荧光,可以用于制取苯绕蒽酮和染料。蒽酮的结构中含有一个酮羰基,借助其发光的特性,可以快速测定液体中的糖分和肝脏组织中的动物淀粉。

蒽酮的制备方法

蒽酮可以通过将蒽醌与锡粒和盐酸反应得到。具体的制备方法是将104 g蒽醌、100 g锡粒、750 mL冰醋酸混合加热至沸,再逐次加入浓盐酸250 mL(相对密度为1.19),约2 h加完。然后回流1.5 h,脱色过滤,滤液用100ml水稀释,冷却至10 °C,析出蒽酮结晶,过滤,用水洗使pH=7而得粗晶,干重80 g。粗品可用丙酮或苯和石油醚(3:1)混合液重结晶,可得熔点为154-155 °C的蒽酮约60 g。

蒽酮的化学转化

蒽醌的甲基化反应

图1 蒽醌的甲基化反应

蒽酮可以通过甲基化反应进行化学转化。具体的反应步骤是将蒽醌和碳酸钾在干燥的烧瓶中混合,然后用氩气进行保护,向反应溶液中加入硫酸二甲酯。将反应混合液加热至回流并搅拌反应6小时。反应结束后,冷却反应混合物并加水,然后用正己烷和二氯甲烷的混合液萃取产物。分离有机层并用水和盐水洗涤合并的有机层。在无水Na2SO4上干燥结合有机层,过滤除去干燥剂并将滤液在真空下浓缩,即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Hirao, Yasukazu; Organic Chemistry Frontiers (2017), 4(5), 828-833.

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