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羧甲基壳聚糖的结构特性和应用领域是什么? 1

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羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物,具有多种特性,例如强抗菌性、保鲜作用和两性聚电解质等。它在化妆品、保鲜和医药领域有广泛的应用,并且是近年来研究较多的壳聚糖衍生物之一。

Carboxymethyl chitosan.png

羧甲基壳聚糖的结构特性

羧甲基壳聚糖的羧甲基取代发生在糖残基的C6-OH上,少量羧甲基也在C3-OH上取代,形成O-羧甲基壳聚糖。在壳聚糖中,羧甲基可以在-OH和-NH上取代,形成O-羧甲基和N-羧甲基壳聚糖。实际上,取代情况包括C6-O-羧甲基、C2-N-羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O、C2-N-羧甲基等。由于C3上的位阻效应和C2与C3之间的分子内氢键,导致C3位上的羧甲基化较难发生,因此羟基上的羧甲基取代主要发生在C6-OH上。对于C6-OH和C2-NH来说,在碱性条件下,羧甲基在羟基上的取代活性高于氨基。因此,当取代度小于1时,羧甲基主要取代羟基而不是氨基。只有当取代度接近或高于1时,才会同时在氨基上发生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基壳聚糖。羧甲基壳聚糖的水溶性除了因为它是羧酸钠盐而溶于水外,还因为羧甲基的导入破坏了壳聚糖分子的二次结构,使其结晶度大大降低,几乎成为无定形物质。

羧甲基壳聚糖的应用领域

羧甲基壳聚糖作为唯一活性成分在治疗由组胺引起的皮肤瘙痒产品中有广泛应用。

羧甲基壳聚糖的数均分子量范围为2000~20000。羧甲基壳聚糖是O-羧甲基脱乙酰壳多糖。制备羧甲基壳聚糖的方法包括通过双氧水降解数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料。数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基壳聚糖的数均分子量范围为30~70万。数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基的取代度为0.8~1.3。数均分子量较高的羧甲基壳聚糖原料中羧甲基的O位取代度为0.7~1.0,N位取代度不超过0.3。在制备用于治疗皮肤瘙痒的产品时,羧甲基壳聚糖的使用量不少于0.2%。

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