5-己烯-1-醇的合成方法及应用？ ¹

背景及概述

5-己烯-1-醇是一种化学物质，其分子式为C6H12O，英文名称为5-Hexen-1-ol，CAS号为821-41-0。它是一种透明无色液体，常用于有机合成和医药领域，也是化工和医药的重要原料。

应用

5-己烯-1-醇是一类重要的精细化学品，可作为合成高附加值医药、农药、香精和香料等关键中间体。烯醇在市场上有着广泛的需求量，因此开发一种环保、经济且可实现工业化生产的烯醇方法具有重要意义。

制备

以6-溴-1-己烯为原料，四丁基溴化铵作为催化剂，在乙腈溶剂中加热与醋酸钾反应，可以得到5-己烯-1-醇。这种制备方法具有简单的反应条件、短的反应时间、简单的工艺和低成本。

图1 5?己烯?1?醇的合成路线图

实验操作：

方法一、

将200.0g6-溴-1-己烯和39.4g四丁基溴化铵溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸钾，混合液加热到82℃回流，2小时后反应完全。将混合液冷却至20℃，然后减压浓缩干，向浓缩物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚搅拌分层，用100ml甲基叔丁基醚萃取一次水相。合并有机相，干燥，过滤后减压浓缩干燥，得到5-烯己酯。

将5-烯己酯溶于300ml甲醇溶液中，在25℃下加入331.5g 15％氢氧化钠，反应2小时后反应完全。体系开始浓缩甲醇，浓缩干燥后体系分层，上层为有机相，下层为水相。水相再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，减压浓缩干燥后得到目标产物。产率达到82.4％，纯度99.7％。

方法二、

将200.0g6-溴-1-己烯和34.19g四丁基氯化铵溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸钾，混合液加热到82℃回流，2小时后反应完全。将混合液冷却至20℃，然后减压浓缩干，向浓缩物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚搅拌分层，用100ml甲基叔丁基醚萃取一次水相。合并有机相，干燥，过滤后减压浓缩干燥，得到5-烯己酯。

将5-烯己酯溶于300ml甲醇溶液中，在25℃下加入462.93g 15％氢氧化钾，反应2小时后反应完全。体系开始浓缩甲醇，浓缩干燥后体系分层，上层为有机相，下层为水相。水相再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，减压浓缩干燥后得到目标产物。产率达到78％，纯度99.8％。

参考文献

[1] CN 115850026 A