7-氮杂吲哚是一种氮氧化物的氯代试剂，MsCl是常用的氯代试剂。
已有文献报道，化合物3经选择性氯代得到化合物2，化合物4经选择性溴代得到化合物2，化合物2再经硝化得到化合物1。然而，这种方法的收率不高，选择性也不理想，而且原料3和原料4的制备也面临卤素的选择性问题。
我们设计了一种新的合成路线来制备化合物1。首先对化合物6进行氯代，然后进行硝化，最后进行溴代。
我们进行了一系列研究来验证设计路线的可行性。
首先，我们使用m-CPBA对化合物6进行氧化，得到氮氧化物7，然后采用甲磺酰氯作为氯代试剂进行氯代。
选择性很好，主产物为4-位产物，6-位和3-位为杂质，但相对含量不高，经过后处理和分离后，主产物的纯度可达97.5%。
接下来，我们对化合物5进行硝化。硝化条件为水的正淬灭A和反淬灭B，选择性良好，主要发生在吲哚的3-位。
最后，我们对化合物1进行溴代。选择NBS作为溴代试剂，醋酸作为溶剂。研究发现，加入醋酸钠等弱碱性盐可以明显提高收率。最终选择了醋酸钠，用量为0.5mol。
实验结果显示，没有发现杂质1a，但发现了杂质8，推测是未发现的杂质1a转化而来。
在50kg规模下，经过4步反应，总收率达到46%，相比已有文献报道的条件有所改善。
具体实验操作请参考以下参考文献：
Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 664?668
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