2-二苯基膦苯甲酸是一种有机磷衍生物,常温常压下呈浅黄色固体粉末。它可以用作医药化学中间体,用于合成药物分子,也可以用于修饰过渡金属催化反应中的膦配体。
图1 展示了2-二苯基膦苯甲酸的合成路线。在室温下,将氢氧化锂水合物和2-二苯基膦酰基苯甲酸甲酯在四氢呋喃-水溶液中反应,经过加热和搅拌反应后,得到目标产物分子。
图2 展示了另一种合成2-二苯基膦苯甲酸的方法。在氘代甲苯中加入三苯基硼催化剂,然后将2-(二苯磷氧基)苯甲酸和苯硅烷在室温下反应,最后通过硅胶柱层析纯化得到目标产物。
2-二苯基膦苯甲酸主要用于修饰过渡金属催化反应中的膦配体,也可以作为有机膦催化剂催化有机反应。在有机合成转化中,2-二苯基膦苯甲酸的羧基可以转变为羟基基团,而膦单元不受影响。此外,膦原子还可以在双氧水的氧化作用下转变成三苯基氧膦的结构。
[1] Kim, Young Kook et al Journal of Organic Chemistry, 65(23), 7807-7813; 2000
[2] Laye, Claire et al Advanced Synthesis & Catalysis, 363(12), 3035-3043; 2021