氯酚类化合物 (Chlorophenols Compounds, CPs)是一类化学性质稳定的有机化合物, 是工业生产的原料或中间体, 当氯原子和苯酚发生取代反应将苯酚苯环上的氢原子取代后就生成了氯酚类化合物。4-溴-3-氯酚的杀菌效果具有广谱性, 广泛用于农药、制药、纺织印染、造纸印刷等行业的原料, 及木质家居、果蔬、皮革制品、涂装涂料等产品的杀菌消毒和防腐。因而，4-溴-3-氯酚成为环境中典型的有机卤代污染物, 其对生物体具有致畸、致癌、致突变的 “三致” 作用, 同时具有环境持久性, 是公认的有毒有害污染物。
本文拟采用NBS为溴化剂，对4-溴-3-氯酚的合成进行研究，以期提高其收率，并确定和优化4-溴-3-氯酚的合成工艺[1]。其合成反应式如下图：
图1 4-溴-3-氯酚的合成反应式
方法一、
将45．7 g(0．466 mol)3-氯酚和80 mL的四氯化碳加入四口瓶中，搅拌下分批加入82．74 g(0．465 mol)NBS，在一定温度温下进行反应，并每隔2 h取一次样，进行气相色谱分析，3-氯酚质量分数小于1％时停止反应。抽滤，滤液经水洗涤，取油层进行蒸馏，收集37-38℃／0．000 4 MPa馏分即为4-溴-3-氯酚产物，纯度大于98％(GC)，收率87％。
方法二、
100 mL四口瓶中加入25mL干燥的四氯化碳及5mL 3-氯酚，氮气保护，加热回流。待温度到达60℃时，加入引发剂AIBN 0．15g，1 h内分3次加入NBS 10．23g，反应3 h。反应液水洗静置取油层，气相色谱仪测定油层产物。
反应物随反应时间的增长而减少，产物随反应时间增长而增加。反应达到8．5 h时，反应物3-氯酚质量分数降至约1％。停止反应，经过滤、水洗、减压蒸馏得4-溴-3-氯酚，纯度大于98％(GC)，收率87％。
[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 62, p. 4504 - 4506
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