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如何制备2-溴邻苯二酚? 1

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2-溴邻苯二酚,也称为2-Bromobenzene-1,2-diol,是一种重要的化学物质。它的合成方法有多种,其中一种主要的合成路线是使用愈创木酚作为原料,通过溴素取代和三溴化硼脱保护反应制得。然而,这种合成方法存在一些缺点,如工艺路线长、原子利用率低和总收率低等。此外,合成过程中还需要使用昂贵的三溴化硼试剂,导致生产成本较高。

2-溴邻苯二酚是治疗丙肝药物盐酸可洛派韦的关键中间体。盐酸可洛派韦是一种用于治疗成人慢性丙肝的药物,具有很好的市场前景。


2-溴邻苯二酚的结构

制备方法

以下是一种制备2-溴邻苯二酚的方法:

1. 在一个500ml四口瓶中,先加入170g甲苯和9.4g叔丁胺。

2. 将温度降至-30℃,缓慢滴加10.4g溴素,滴加完毕后再降温至-60℃。

3. 滴加邻苯二酚的二氯甲烷溶液,滴加完毕后自然升温至室温,反应持续24小时。

4. 取样送HPLC进行分析,确认反应结束。

5. 使用饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭反应,然后用稀盐酸调节pH值为1。

6. 使用甲苯进行萃取,然后通过旋蒸除去甲苯。

7. 最后,通过减压精馏得到纯度为98%的2-溴邻苯二酚。

这种制备方法具有工艺简单、安全可靠、收率高等优点,适合进行工业化大生产,并具有较大的社会经济环保效益。

主要参考资料

[1] 周宁一, 高义舟, 汪磊, 许楹, & 赵环. (2019). 溴邻苯二酚1,2双加氧酶编码基因在合成2-溴粘康酸的应用. CN109468332A.

[2] 姚德, & 李语如. (1992). 苯噻草胺在土壤中的吸附与解吸行为研究. 分析化学(10), 1233-1233.

[3] 姚成, 王镇浦, & 赵庆波. (1991). 4-(6-溴-2-苯并噻唑偶氮)邻苯二酚-钛(Ⅳ)-丙酮体系显色反应的研究. 分析化学(05), 85-88.

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