苄基氯甲基醚是一种常见的有机合成中间体，具有重要的物理化学性质。
苄基氯甲基醚的英文名称是Benzyl Chloromethyl Ether，化学式为C8H9ClO，分子量为156.61，CAS号为[3587-60-8]。它是一种无色液体，沸点为102 °C14 mm Hg(lit.)，折射率为1.5260，闪点为91 °C，密度为1.126 g/mL at 20 °C(lit.)。它可以溶于大多数有机溶剂，常用于CH2Cl2、THF和DMF中。
图1 苄基氯甲基醚性状图
苄基氯甲基醚应存储在2-8°C的条件下。
苄基氯甲基醚在有机合成中有两种主要用途。一方面，它可以用作醇和酰胺官能团的保护基；另一方面，它可以用作烷基化试剂。苄基氯甲基醚作为醇羟基的保护基具有易于上保护和高产率的优点，去保护时对许多反应稳定。作为一种氯代烃，它可以与碳负离子发生烷基化反应，引入甲醇的苄醚。苄醚作为产物可以方便地转化为其他官能团，参与后续的反应。
苄基氯甲基醚可以通过苄醇、甲醛和氯化氢的反应制得。首先将苄醇和甲醛溶液混合，冷却至5℃，通入氯化氢至反应液饱和，然后在10℃继续通入氯化氢。反应物分层后，上层溶液经无水氯化钙干燥，减压下抽除其中的氯化氢。最后进行减压蒸馏，收集96-99℃（1.47kPa）馏分，得到苄基氯甲基醚。
若不慎接触眼睛，应立即用大量清水冲洗并就医。在意外或不适情况下，应立即求助医生（最好带上产品容器标签）。使用前请阅读相关说明，避免暴露。使用时应穿戴适当的防护服、手套并佩戴防护眼镜或面罩。
[1]Ritter, T.; Zarotti, P.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6,4371.
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