2-苄氧基乙醇的性质、用途及制备方法？ ¹

2-苄氧基乙醇是一种有机化合物，分子式为C9H12O2，属于PEG类的PROTAC linker，可用于合成PROTAC分子。

用途说明

2-苄氧基乙醇在有机合成中可用于铱催化的活性亚甲基化合物和醇的烷基化反应。此外，由于其挥发性低的特点，还可用作印刷油墨和黏结剂的溶剂，以及香料保持剂。它的气相色谱固定液选择性与聚乙二醇相似。

储存条件

为了保持其稳定性，2-苄氧基乙醇应存放在密封容器内，并放在阴凉、干燥的地方。

物理化学性质

2-苄氧基乙醇是一种无色透明液体，微带芳香气味。在20℃时，它可溶解于100mL水中的0.4g，而水在100mL2-苄氧基乙醇中可溶解18g。此外，它还可以溶解醇、醚、油脂、天然树脂、醇酸树脂、醋酸纤维素、乙基纤维素、聚乙酸乙烯酯等。

毒理学数据

根据大鼠（口服）的LD50实验结果，2-苄氧基乙醇的急性毒性程度为1190 mg/kg。与食盐的LD50相比（3000 mg/kg），2-苄氧基乙醇的急性毒性程度与食盐相当。

生产方法

2-苄氧基乙醇可通过溴化苄与乙二醇反应得到。

图1 2-苄氧基乙醇合成反应式

实验操作：

方法一、向乙二醇的无水四氢呋喃溶液中加入金属钠，控制温度在55℃。在回流条件下滴加氯化苄，然后回流过夜。加入水，用旋转蒸发器除去大部分溶剂，再加入乙酸乙酯，将有机相分离，用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，通过蒸馏纯化，收集馏分，得到2-苄氧基乙醇。

方法二、向乙二醇的四氢呋喃溶液中加入钠，控制温度在50℃。在回流条件下搅拌0.5小时后滴加溴化苄，然后回流过夜。次日加入水，用旋转蒸发器除去大部分四氢呋喃溶剂，再加入乙酸乙酯，将有机相分离，用乙酸乙酯萃取水层。

参考文献

[1]Behbahani， Farahnaz K.; Heravi， Majid M.; Oskooie， Hossien A. Monatshefte fur Chemie， 2009 ， vol. 140， # 2 p. 181 - 184