2-氨基异烟酸是什么? ¹

2-氨基异烟酸是一种常见的有机合成中间体，它在化学合成中起着重要的作用。它的英文名为2-Aminoisonicotinic acid，CAS号为13362-28-2，分子量为138.124，熔点为300-302°C，密度为1.4，沸点为499°C。在常温常压下，它呈现出淡黄色晶体的外观。

2-氨基异烟酸的分子结构中同时含有碱性的氨基基团和酸性的羧基基团。因此，在制备和分离过程中，需要注意调节反应体系的酸碱度，通常调节成中性偏酸的条件。

如何合成2-氨基异烟酸？

据了解，2-氨基异烟酸的合成方法之一是通过2-氯异烟酸与氨水的亲核取代反应。然而，这种方法需要高温反应，并对反应设备有严格的要求。此外，在反应结束后，还需要调节反应体系的酸碱度，通常调节成中性偏酸。

另一种合成方法是通过2-氨基-4-甲基吡啶的氧化反应。这种方法将吡啶环上的甲基氧化成羧基。然而，需要注意的是吡啶环本身也容易被氧化剂破坏。

2-氨基异烟酸的用途是什么？

作为一个常见的有机合成中间体，2-氨基异烟酸主要用于修饰和合成含有吡啶结构的药物分子。例如，阿尔茨海默病相关的抑制糖原合酶激酶(GSK-3)就是以2-氨基异烟酸为起始原料，通过一系列的化学转化合成得到的。此外，由于该化合物同时含有氨基和羧基，使得它在超分子化学和金属有机框架的构筑中也有广泛的应用。

2-氨基异烟酸的环境危害和保存方法

需要注意的是，作为一种含卤杂芳环有机化合物，2-氨基异烟酸对水环境具有较大的危害。因此，不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

为了保存2-氨基异烟酸，应存放在阴凉干燥处，并远离氧化剂。目前的资料显示，该化合物的化学性质相对稳定，但仍需避免与氧化物接触。关于其特殊反应性方面还没有报道。

参考文献

[1] Lifshits A O, Ostapchuk P N, Brel V K. New method for preparation of (2-aminopyridin-4-yl) methanol[J]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, 51(5): 744-745.

[2] Monte F L, Kramer T, Gu J, et al. Structure-based optimization of oxadiazole-based GSK-3 inhibitors[J]. European journal of medicinal chemistry, 2013, 61: 26-40.