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9,9-二甲基芴-2-硼酸有什么特点? 1

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9,9-二甲基芴-2-硼酸是一种有机合成和药物化学中间体,具有C15H15BO2的分子式,CAS 号为333432-28-3,分子量为238.09。它的熔点为300度,密度为1.2,外观为白色或浅黄色固体粉末。该化合物可溶于热乙醇,但在水中的溶解性较差。

如何合成9,9-二甲基芴-2-硼酸?

9,9-二甲基芴-2-硼酸的合成常采用以9,9-二甲基-2-溴芴为起始原料的方法。首先,使用强碱如正丁基锂将溴去除,得到相应的苯基锂试剂。然后,加入硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯,并加入酸催化硼的1,2-迁移反应,得到产物。在这个过程中,另外两个酯基键也会发生水解,形成硼酸。需要注意的是,该反应需要在零下负78度进行,高温反应会导致产率降低。大部分苯硼酸类化合物都是通过这个方法合成的。

9,9-二甲基芴-2-硼酸有哪些用途?

9,9-二甲基芴-2-硼酸作为有机合成、药物化学和材料化学的中间体,主要用于苯环上的硼酸转化反应。硼酸可以轻易转化为各种硼酸酯等化合物。此外,硼酸还可以参与Suzuki偶联反应构建碳碳键,以及chan-lam偶联反应构建碳氧键或碳氮键等。通过引入9,9-二甲基芴-2-硼酸中的联苯结构,可以有效地调整发光材料分子的修饰和荧光分子的发光性质。

9,9-二甲基芴-2-硼酸对环境有什么危害?

由于9,9-二甲基芴-2-硼酸是一种含硼有机化合物,对水环境具有危害性。因此,未稀释或大量产品不应接触地下水、水道或污水系统。

如何储存9,9-二甲基芴-2-硼酸?

为了保持其稳定性,9,9-二甲基芴-2-硼酸应密封存放在阴凉、干燥的地方。工作间应具备良好的通风或排气装置。目前的资料显示,该化合物的化学性质稳定,不易变质,应避免与氧化物接触。关于其特殊反应性尚未有报道。

参考文献

[1] Huang H F, Xu S H, He Y B, et al. Synthesis and characterization of highly stable and efficient star-molecules[J]. Dyes and Pigments, 2013, 96(3): 705-713.

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