桧烯是一种无色液体,属于单萜类化合物。它广泛存在于多种天然植物油中,可用作燃料和香料添加剂,也可用于实验室研发和航天航空材料的制备。
桧烯可溶于有机溶剂,包括非极性的石油醚和正己烷。它在乙醇和乙醚中溶解性较好,但不溶于水。
由于桧烯结构中含有不稳定的三元环单元,它对光和氧化剂比较敏感。因此,储存时需要避光,避开氧化剂,并保持低温(一般为2到8度)。
桧烯精油具有高度的皮肤刺激性和坏死作用,因此曾被用于治疗寻常疣和尖锐湿疣。目前,它仍然被用于某些皮肤药种。
桧烯可以通过一系列化学反应合成得到。具体步骤请参考图1中的合成路线。
桧烯在有机合成转化中,由于其结构中的三元环和五元环不稳定,容易发生开环反应,得到五元环开环或三元环开环的衍生物。具体转化过程请参考图2。
[1] Yu, Jingxun et al Organic Letters, 18(18), 4734-4737; 2016
[2] Smaligo, Andrew J. et al Angewandte Chemie, International Edition, 59(3), 1211-1215; 2020