2,3-二氯-1,4-萘醌的应用领域是什么? ¹

2,3-二氯-1,4-萘醌是一种黄色结晶固体，在常温常压下稳定存在。它微溶于丙酮、苯和醚类溶剂，但难溶于冷乙醇。作为苯醌类衍生物，2,3-二氯-1,4-萘醌具有特殊的生物活性，可用于种子处理和叶面喷洒。然而，它不能用于豆科植物种子处理。叶面喷洒该物质可以有效防治苹果的黑星病、豆的炭疽病和蕃茄晚疫病。此外，2,3-二氯-1,4-萘醌还可用作水田除草剂的原料，以及木、棉纤维和橡胶等材料的防霉剂。

性质

2,3-二氯-1,4-萘醌具有较高的化学反应活性。它的结构中的各个面酮羰基在特定的反应条件下可以发生烯醇式互变异构，转变为相应的酚类衍生物。

合成方法

图1 2,3-二氯-1,4-萘醌的合成路线

将1，4-萘醌(5 g, 0.030 mol)溶于乙酸乙酯(150 mL)，然后将反应溶液加热至50 ℃。往反应混合物中加入浓盐酸(150 mL)和Bu4NBr (0.5 g)的溶液，所得的反应混合物在该温度下搅拌反应若干个小时。然后向反应溶液中缓慢地加入氯酸钠(10.6 g, 0.10 mol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应20 h。反应结束后过滤反应混合物以除去反应体系中的沉淀，然后用水洗涤滤液。分离出有机层并将所得的滤液在真空下进行浓缩，最后将残余物在正丁醇(20 mL)中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子2，3-二氯-1，4-萘醌。[1]

农药应用

2,3-二氯-1,4-萘醌可用作水田除草剂的合成原料，也可以用作木、棉纤维、橡胶等的防霉剂。作为医药、农药、染料中间体，该物质可用于生产农药氨氯萘醌（灭藻醌），二氰蒽醌（二噻农）。二氰蒽醌主要是通过茎叶处理，可用于防治苹果的梨黑星病，苹果轮纹病，攫桃叶斑病，这种农药分子具有低毒，对人畜、蜜蜂、鱼等特点，其在推荐剂量下尽管对大多数果树安全，但对某些苹果树品种有药害。此外，2,3-二氯-1,4-萘醌还可用作非内吸性杀菌剂，通过叶面喷洒对防治苹果的黑星病、豆的炭疽病、蕃茄晚疫病有效。

参考文献

[1] Cheng, Yu; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2008), 16(8), 4617-4625.