2,4-二氯-5硝基嘧啶是一种淡黄色结晶固体，属于嘧啶类化合物。它具有显著的碱性，可以与任何挥发性酸结合成盐。因此，它被广泛应用于有机合成和医药化学中间体的制备，尤其在杂环类药物分子和生物化学试剂的合成中。
2,4-二氯-5硝基嘧啶可溶于氯仿和二氯甲烷，但不溶于低极性的有机溶剂，如石油醚和正己烷。它也不溶于水。
2,4-二氯-5硝基嘧啶在有机合成转化中具有重要作用。由于硝基的强吸电子效应，其中的氯原子容易被亲核试剂进攻并离去，从而可以进行一系列的衍生化反应。
图1 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化
在一个干燥的反应烧瓶中，将2,4-二氯-5-硝基嘧啶（50毫摩尔）溶于二氯甲烷（80毫升），将该混合物冷却至0度。将氨（NH3）在甲醇中的溶液（4mol/L，12.5mL）缓慢地滴入上述的2,4-二氯-5-硝基嘧啶混合物中。将反应混合物在0度下搅拌反应30分钟后直接将反应混合物过滤，再用乙酸乙酯（20毫升）和水（30毫升）依次洗涤不溶性物质即可得到目标产物分子。
图2 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化
将水合肼（65%，17.5毫升，563毫摩尔）加入乙醚（750毫升）中，然后再往其中加入2,4-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50.0mmol）的乙醚（150mL）溶液，搅拌所得的反应混合物15分钟，再过滤棕色固体并用水（2×25毫升）、乙醇（2×15毫升）和乙醚（2×25毫升）依次洗涤，所得的沉淀在真空中干燥即可得到17克（7.59克，82%）的目标产物，棕色固体。
由于2,4-二氯-5硝基嘧啶具有较强的碱性和吸湿性，它需要在低温（-20度冰箱）和干燥的环境中保存。最好将其保存在惰性气体氛围下，避免与酸性物质接触。
[1] Jin, Ru-Yi et al Bioorganic Chemistry, 98, 103737; 2020
[2] Sturala, Jiri et al Journal of Organic Chemistry, 80(5), 2676-2699; 2015
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