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苯甲酸甲酯能发生傅克酰化反应吗?

操作步骤:在反应瓶中加入10倍溶剂(DCM)、1~2当量的无水三氯化铝、降温至0℃~10℃后加入1.2~2当量的(分别为:乙酰氯、氯乙酰氯、乙酸酐)搅拌10分钟后加入苯甲酸甲酯,分别在0℃~10℃、20℃~25℃反应,TLC检测显示均无新点生成,基本为原料。

注:无水三氯化铝、(乙酰氯、氯乙酰氯、乙酸酐)在其他傅克酰化反应中均使用过没有问题。

请教一下各位大神:为啥苯甲酸甲酯的傅克酰化反应无法进行呢?不是说邻对位定位基团是活化傅克酰化反应的哇,为啥该原料不反应呀?请各位大神解惑!谢谢!
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共4个回答
三氯化铝用量太少了,还有,酯基不是致钝的间位基团吗
酰氯会络合三氯化铝的,得2倍当量以上,酯基是致钝基团,换溶剂升高温度看看

惰性基团是主要因素,加热升温可能所有反应,以前做过惰性底物,高温反应选择性极差,不行换底物反应后再做酯吧
我做过5个当量的

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