引言：
当今化学合成领域中，合成L-天冬氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐已成为一项备受关注的研究课题。L-天冬氨酸二苄酯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景，尤其在医药和生物化学领域中显示出潜力。
简述：
L-天冬氨酸二苄酯 对甲苯磺酸盐，英文名称：L-Aspartic acid dibenzyl ester 4-toluenesulfonate，CAS：2886-33-1，分子式：C25H27NO7S。L-天冬氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐用于制备对 HIV 有抑制作用的桦木酸衍生物。它还用于制备哌啶功能酰胺，可作为强效且高度选择性的人类 β3 激动剂。
1. 性质
L-天冬氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐是一种白色结晶性粉末，化学式为 C26H27NO7S，属于氨基酸衍生物。它由两个苄基、一个氨基琥珀酸和一个甲基苯磺酸组成，分子量为 485.15 g/mol，熔点约为 190-195℃。该化合物具有以下特性：
可溶于水、乙醇和其他有机溶剂
即使在酸性或碱性条件下，也具有很高的光和热稳定性
高度结晶，具有特征性的X射线粉末衍射图
堆积密度为 0.51 g cm-3
pKa 值约为 2.9
L-天冬氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐具有重要的应用价值，可用作合成多种药物和生物活性分子的化学中间体
2. 合成
将L-天冬氨酸、苯甲醇和对甲苯磺酸单水合物加入苯作为溶剂，将混合物加热回流、除水、冷却，加入乙醚，析出结晶，得到(S)-天冬氨酸二苄酯对甲磺酸盐(5)白色固体。具体步骤如下：
往1升圆底烧瓶中加入L-天冬氨酸(4)(66.5克，0.5摩尔)，苯甲醇(133毫升，1.15摩尔)，对甲苯磺酸单水合物(80克，0.5摩尔)和苯(532毫升)，装上分水器加热回流10小时并将所形成的水不断除去。反应完成后蒸出大部分苯，冷却后加入乙醚(532毫升)，反应混合物放置5小时后，于3.5℃放置18小时使析出结晶，得白色(S)-天冬氨酸二苄酯对甲苯磺酸盐(5)白色固体(收率85％)；m.p.156～158℃，[α]D20+5.96°(c 2.75，CHCl3)；IR：3020，1752，1064cm-1；1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ2.26(3H，s，CH3C6H4SO2)，3.04and 3.23(each1H，dd，J 5.2and 18.1Hz，CH2CO2Bn)，4.91(2H，s，OCH2Ph)，4.90-5.04(3H，m，CH NH3+andOCH2Ph)，7.03and 7.81(each 2H，d，J 8.1Hz，CH3C6H4SO2)and 7.36(10H，m，2x CH2C6H5)；m/z(CI)314(M-OTs-，100)，178(37)and 91(57)。
参考：
[1]厦门大学. （S）—β—丙内酰胺-4-羧酸苄酯的制备方法. 2005-01-26.
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[3]chatgpt.guidechem.com/
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