吩嗪是一种多用途的化学物质，主要用于医药和工业领域。在医学上，吩嗪常被用作药物，而在工业上，它可用作染料和化学反应的中间体。
简介：什么是吩嗪？
吩嗪是一类天然和合成的含氮杂环化合物。天然吩嗪主要从海洋和陆地微生物中发现。迄今为止，已研究了 100 多种天然吩嗪衍生物和 6000 多种合成吩嗪衍生物。吩嗪衍生物是一大类平面含氮杂环化合物，最重要的核心结构是带有两个环状苯的吡嗪环（1,4-二氮杂苯）。吩嗪衍生物的化学和物理性质因存在功能团的类型和位置而异。它们的氧化还原和荧光性质引起了越来越多的关注。它们中有的作为重要的染料应用于医药和生物工业，还有一些被开发为有效的荧光探针来研究体内生化特征的变化。
吩嗪及其衍生物最初被用于染料领域，随后发现它们具有显著的生物活性，能够用作杀菌剂。近年来，吩嗪的应用领域不断扩展，涵盖了医药、农药、发色体、导体以及电池材料等多个领域。
1. 吩嗪药物
（1）吩嗪作为抗生素
研究表明，5,10-N,N-二羟基吩嗪及其相关化合物在对某些微生物的抗性方面表现出最强的活性，同时，1-羟基吩嗪和脓毒紫（吩嗪的基本衍生物）也展示了显著的抗微生物作用。吩嗪类衍生物具有治疗耐药微生物感染相关疾病的潜力。吩嗪化合物包括吩嗪-N-氧化物：
特别是吩嗪-5,10-二氧化物，以及7,8-取代-吩嗪-5,10-二氧化物。耐多种药物的细菌和病毒包括emophilusspp、Ecoli、Enterobacterspp、Citrobacterspp、Proteusspp、Morganellaspp、Shigellaspp、Yersiniaspp、Salmonellaspp等。
（2）吩嗪在癌症治疗中的作用
Cardozo 等人研究了一种重要的吩嗪类代谢物对 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性，发现它与尖镰孢菌产生的银纳米颗粒结合时具有协同作用。Thanabalasingam 等人首次从药用植物红瓜叶菊的叶子中分离出它。Tupe 等人测试了它对抗人类病原菌白色念珠菌（MIC = 32-64 μg/mL）的活性，证明了它通过活性氧（ROS）介导的细胞凋亡发挥抗菌和抗真菌作用的机制；它可导致细胞内 ROS 的产生。 ROS 引起线粒体膜超极化，随后磷脂酰丝氨酸外化、染色质凝聚和 DNA 碎裂，从而诱导细胞凋亡，最终导致细胞死亡。Kennedy 等人和 Ali 等人进一步研究了其抗癌机制。抗癌活性机制也与 ROS 有关。p53、Bax 和细胞色素 C (Cyto-C) 过度表达，而 caspase-3 被激活，致癌、抗凋亡蛋白如聚 ADP-核糖聚合酶 (PARP) 和 B 细胞淋巴瘤-2 (Bcl-2) 家族蛋白 (Bcl-2、Bcl-w 和 Bcl-xL) 受到抑制。
苯并[a]吩嗪-11-酰胺衍生物：
它可以作为拓扑异构酶 I 和 II 的联合抑制剂，展现出治疗多种癌症的潜力，包括白血病、淋巴瘤、肉瘤以及乳腺癌、结肠癌、脑癌、肺癌、卵巢癌、胰腺癌、胃癌和皮肤癌等。此外，它还具备抗病毒、抗细菌和抗真菌的功效。该药物可以通过不同的给药方式使用，包括口服片剂、胶囊、悬浮剂，以及肌肉注射、静脉注射或皮下注射等。
（3）吩嗪副作用
一种吩嗪产品为异丙嗪，用于治疗恶心、呕吐、过敏症状和晕动病。它还可用于短期治疗成人失眠症（睡眠困难）和作为5岁及以上儿童的镇静剂。使用吩嗪可能会出现一些副作用，包括口干、视力模糊、头晕、嗜睡、恶心、镇静、震颤、癫痫、高血压、低血压、哮喘、鼻塞、呼吸抑制、呼吸暂停（呼吸暂停）、注射部位的疼痛、肿胀、发红、组织坏死和坏疽（由感染或血流不足引起的组织坏死）。
2. 吩嗪的工业应用
（1）吩嗪染料和吩嗪颜料
吩嗪染料，特别是吩嗪隐色基染料的中间体，被用于工业领域已经有 100 多年的历史， 最早被用作染料的称为脓毒紫（1-羟基-5-甲基吩嗪，1），结构式为：
众所周知的吩嗪染料有 Heliotrope B （鸡血石B）和 Phenosafranine（酚藏花红）。能够提供红色、橙色和品红等色调的所有吩嗪染料，在其 3-位，或者7-位，或者 3,7-位基本上都有未被取代的氨基：
（2）分析
吩嗪试纸用于测定 pH 值，在 4.5 至 7.5 的 pH 范围内提供明显、清晰的变化。
3. 吩嗪的未来前景
吩嗪及其衍生物是重要的精细化工原料，在医药、农药、染料、有机导电体和太阳能电池等方面有广泛的用途。近年来，有机固体光二极管作为未来低成本太阳能电池受到广泛关注，但目前的有机光电池在能量转换效率上远低于硅半导体光电池。Takeshi 等人提出了D-σ-A 分子/导电聚合物光电池的概念，并成功制备了金-[聚(3-甲基硫酚)]-[10-(对硝基苄基)-2-(10H)吩嗪酮](25)-铝光电池，其能量转换效率达到了0.051%。这一成果显示了其作为低成本太阳能电池的潜力。随着进一步的研究，吩嗪衍生物在能源等新兴领域的应用有望得到更广泛的发展。
参考：
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