什么是 N-乙酰-L-脯氨酸？ ¹

N-乙酰-L-脯氨酸是一种氨基酸衍生物，具有乙酰基团的脯氨酸。它在生物化学研究和药物开发中发挥着重要作用，尤其是在调节蛋白质功能和代谢途径方面。

简介：什么是 N-乙酰-L-脯氨酸？

N-乙酰-L-脯氨酸（N-Acetyl-L-proline），为重要的精细有机化工中间体，广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。

N-乙酰-L-脯氨酸是血管紧张素转换酶（ACE）底物中COOH末端二肽的类似物，主要用于研究和探测ACE的活性位点。此外，N-乙酰-L-脯氨酸还可用于识别和区分N-酰基氨基酸酰胺水解酶及氨基酰化酶。在科学研究中，N-乙酰-L-脯氨酸被用来探讨脯氨酸的物理化学性质，并用于研究ACE与其底物和抑制剂的结合特性。这使得它在氨基酰化酶特异性和底物识别的研究中发挥了重要作用。

性质

（1）中文名称：N-乙酰－L-脯氨酸

（2）英文名称：N-Acetyl-L-proline

（3）CAS号：68-95-1

（4）分子式：C7H11NO3

（5）mw：157.18

（6）性状：白色针状结晶

（7）密度：1.274 g/cm3

（8）沸点：366.2℃ at 760 mmHg

（9）熔点：115-117 ℃

（10）溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

（11）闪点：175.3℃

（12）比旋光度-86 ° (c=1 EtOH)

（13）储存条件：2-8℃

N-乙酰-L-脯氨酸溶解度研究

Jingxuan Qiu等人采用静态重量法测定了 N-乙酰-l-脯氨酸在 16 种纯溶剂（水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、正戊醇、丙酮、2-丁酮、乙腈、二氯甲烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯和 1,4-二恶烷）中 283.15–323.15 K 温度范围内的摩尔分数溶解度数据。通过粉末 X 射线衍射试验研究了 N-乙酰-l-脯氨酸的多晶型，图谱表明在所研究的固液平衡体系中存在两种多晶型。温度升高对 N-乙酰-l-脯氨酸在所有溶剂中的溶解度都有积极影响，在乙腈中观察到最大的增幅，增加了 16 倍。发现溶解度行为受五个因素影响，包括极性、氢键、溶剂-溶剂相互作用、分子结构和粘度。

N-乙酰-L-脯氨酸 NMR研究

（1）质谱(电子电离):

（2）生物物理化学实验室的学生使用 1H NMR 评估 N-乙酰-L-脯氨酸顺反异构体的平衡常数。四种溶剂体系（45:55 d6-苯-CDCl3、d6-丙酮、pH < 2 的 D2O 和 pH > 7 的 D2O）展示了溶剂极性和水相 pH 的影响。

（3）对乙酰-L-脯氨酸进行了 NMR 和 CD 研究。研究发现，N-乙酰-L-脯氨酸即使在室温下也存在两种关于酰胺键的旋转异构体，即 S-反式和 S-顺式构象异构体，并且前者的数量大于后者，但新戊酰-L-脯氨酸除外，后者仅由 S-反式构象异构体组成。两种异构体的 N-酰基-L-脯氨酸显示出不同的 CD 峰，其符号相反，与酰胺基团的 n→π* 跃迁有关。

N-乙酰-L-脯氨酸 MSDS重要信息

4.1 急救措施

（1）一般建议

咨询医生。向主治医生出示安全数据表。

（2）如果吸入

如果吸入，将人员移至新鲜空气中。如果停止呼吸，进行人工呼吸。咨询医生。

（3）如果皮肤接触

用肥皂和大量水清洗。咨询医生。

（4）如果眼睛接触

用大量水彻底冲洗至少 15 分钟并咨询医生。

（5）如果吞咽

切勿让失去意识的人口服任何东西。用水漱口。咨询医生。

4.2 处理和储存

（1）安全处理预防措施

避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。避免接触 - 使用前获取特殊说明。在形成粉尘的地方提供适当的排气通风。

（2）安全储存条件，包括任何不相容性

储存在阴凉的地方。将容器密封，放在干燥通风良好的地方。

4.3 个人保护措施，如个人防护设备 (PPE)

（1）眼/脸保护

符合 EN166 的带侧护罩的安全眼镜。使用经相关政府标准（如 NIOSH（美国）或 EN 166（欧盟））测试和批准的眼部保护设备。

（2）皮肤保护

穿着防渗透的衣服。必须根据特定工作场所危险物质的浓度和数量选择防护设备的类型。戴手套处理。使用前必须检查手套。使用适当的手套脱下技术（不接触手套的外表面）以避免皮肤接触本产品。使用后，根据适用法律和良好的实验室规范处理受污染的手套。洗手并擦干双手。所选的防护手套必须满足欧盟指令 89/686/EEC 及其衍生标准 EN 374 的规范。

（3）呼吸保护

处理大量物质时佩戴防尘面罩。

5. 建议

N-乙酰-L-脯氨酸作为一种重要的精细化工中间体，在医药、农药及化学工业中具有广泛的应用。它不仅在研究血管紧张素转换酶（ACE）及其底物和抑制剂的结合特性方面发挥了关键作用，还对识别和区分各种氨基酰化酶具有重要意义。如果您对N-乙酰-L-脯氨酸的应用或采购感兴趣，建议您访问Guidechem网站，了解更多相关信息并寻找合适的供应商。

参考：

[1]https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed079p372

[2]https://link.springer.com/article/10.1007/s11094-010-0456-z

[3]Hisao Nishihara, Koji Nishihara, Tamio Uefuji, Naokazu Sakota, Conformation and Circular Dichroism of Several N-Acyl-l-prolines, Bulletin of the Chemical Society of Japan, Volume 48, Issue 2, February 1975, Pages 553–555, https://doi.org/10.1246/bcsj.48.553

[4]https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jced.1c00032

[5]https://baike.baidu.com/item/N-%E4%B9%99%E9%85%B0-L-%E8%84%AF%E6%B0%A8%E9%85%B8

[6]https://www.guidechem.com/msds/68-95-1.html

[7]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Acetyl-L-proline