本文将探讨合成对羧基苯磺酰胺的方法，希望能为高效生产对羧基苯磺酰胺提供参考和建议。
简述：对羧基苯磺酰胺是重要的有机合成中间体，用于合成医药等精细化工产品。对羧基苯磺酰胺既可以由对甲基苯磺酰胺经重铬酸钾氧化而得，又可以使对甲基苯磺酰胺与高锰酸钾进行氧化反应得到。
合成：
1. 方法一
在微波辐射下，进行了以H2O2为氧化剂氧化对甲基苯磺酰胺合成对羧基苯磺酰胺。具体步骤如下：
（1）对甲苯磺酰胺的合成
在装有冷凝管、搅拌器和温度计的250毫升三口烧瓶中，加入100毫升氨水(约89克、2.5 摩)再将50克(约0.26 摩)对甲苯磺酰氯研磨粉碎，溶于100毫升苯中、溶解后，在1分钟内全部加入烧瓶中，开动搅拌，使其均匀，这时反应液呈乳状，在温度20-30℃的条件下，反应1小时-1.5小时，反应结束后，冷却，有白色结晶析出，抽滤收集结品，用1立升水洗涤，抽干并干燥后得成品。成品约为:36克，产率80%，熔点 136-137℃。
（2）对羧基苯磺酰胺的合成
在装有冷凝管的单颈圆底烧瓶中，分别加入9.0 g对甲基苯磺酰胺、质量分数30%的H2O2水溶液13 g和质量分数5%的氢氧化钠溶液100 mL，置于微波炉中，加热一定时间。反应完毕加入1:1盐酸调节反应物的pH=1～2，此时产生对羧基苯磺酰胺白色沉淀；用蒸馏水洗涤产物至pH=5，重结晶后干燥，得到最终产物。
（3）最佳条件
微波辐射下合成对羧基苯磺酰胺的最佳反应条件为:n(对甲基苯磺酰胺):n(H2O2)=1:2.2，辐射功率560 W、辐射时间7 min。在此条件下，对羧基苯磺酰胺的收率可达67.5%以上。
2. 方法二
对甲苯磺酰胺首先在碱性环境下与高锰酸钾发生氧化反应，然后再酸化生成对羧基苯磺酰胺。具体步骤如下：
（1）将35 g对甲基苯磺酰胺加入到4 mol/L的氢氧化钠水溶液中，搅拌加热到40 ℃左右使其完全溶解。分次加入64 g高锰酸钾，控制温度40～50 ℃，搅拌4 h左右，静置。用淀粉碘化钾试纸测试，试纸不变蓝，则反应已到终点。
（2）将上述溶液过滤除去二氧化锰并用水洗涤。滤液用醋酸中和至pH=3.5，静置，过滤结晶得粗品33 g。用氨水溶解粗品至pH值为中性，过滤，滤液用醋酸调节pH=3.5，静置，过滤。水洗结晶至pH=4～5，干燥的精品30.5 g。滤液用氨水调节至pH=5.0，收集固体对甲基苯磺酰胺套用下一步反应。
参考文献：
[1]谢建英,黄甫. 微波辐射下过氧化氢氧化法合成对羧基苯磺酰胺 [J]. 石油化工, 2011, 40 (09): 997-999.
[2]李玉美,张存兰. 对羧基苯磺酰胺的合成工艺改进 [J]. 辽宁化工, 2007, (12): 800-801.
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