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正壬香草酰胺另一个名称是什么? 1

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你知道正壬香草酰胺还有一个鲜为人知的名字吗?这一神秘的化学物质在科学界和工业中扮演了怎样的双重角色?


背景:正壬香草酰胺另一个名称是什么?

合成辣椒素(Nonivamide),又称 N-香草基壬酰胺、壬酸香草醛酰胺(pelargonic acid vanillylamide, PAVA),摩尔质量 293.4 g·mol-1,分子式C17H27NO3,化学结构见下图。

正壬香草酰胺(Nonivamide,CAS:2444-46-4)是天然辣椒碱(Capsaicin,CAS:404-86-4)的人工合成类似物。合成辣椒素最早于 1919 年由 Nelson首次合成,然后将其刺激性与其他烷基香草酰胺进行了比较。通过味觉测试小组,该化合物表现出与辣椒素(Capsaicin, C18H27NO3)相同的刺激性,因此从那时起,壬酸香草醛酰胺通常被称为“合成辣椒素”。合成辣椒素广泛存在于天然辣椒果实中,但通常是人工合成生产的。因为合成辣椒素比辣椒素有着更强的热稳定性且生产成本更低,常被用作食品添加剂,可为调味料、调味料和香料混合物增加刺激性。类似的,它也被用于糖果行业以产生热感。


1. 香草壬酰胺的味道如何?

一些植物学家利用水果的辛辣味来区分辣椒属和相关属。辛辣味的生物学意义尚不清楚,但感官效果是由一组统称为辣椒素类化合物的香草酰胺产生的(如下表),其中辣椒素和二氢辣椒素占主导地位。

香草壬酰胺用作食品添加剂,为调味料、调味料和香料混合物增加辛辣味。它还用于糖果工业以产生热感,并在制药工业中作为辣椒素的廉价替代品。


2. Nonivamid的功能团是什么?

辣椒素不溶于冷水,但溶于酒精、丙酮、乙醚和类似溶剂。它是已知的最刺激性的化合物之一,稀释度为 15-1700 万分之一,可通过味道检测到。其他植物也存在刺激性化合物,例如生姜和黑胡椒。辣椒素分子具有三个特征:香草基、酸酰胺键和烷基侧链。其中任何一项的变化都会降低刺激性。黑胡椒中的胡椒碱缺乏香草基团,并且具有短的侧链和一个大块的取代基。它的辛辣性比辣椒素低两个数量级以上。来自生姜的姜酚和姜酚具有香草基和长烷基链,但缺乏酸酰胺键,因此也比辣椒素的刺激性小得多。

Nonivamide是一种辣椒素类物质,是由 4-羟基-3-甲氧基苄胺的氨基与壬酸的羧基缩合而成的羧酰胺,是壬酸和香草胺的酰胺。它是辣椒属的一种生物碱。Nonivamide和壬酰亚胺的结构在侧链的脂肪酸部分(8-甲基壬烯酸与壬酸)方面仅略有不同。


3. 香草壬酰胺的应用和用途

N-香草基壬酰胺常被用作食品添加剂,以增强食物的辣味和香辛味,甚至在糖果和糕点中加入,创造独特的辛辣口感。在制药行业,这种化合物作为辣椒素的经济替代品被广泛应用。此外,台湾等地区的筋节灵软膏(Finalgon)主要含有此成分,用于缓解关节炎和肌肉疼痛。


4. 香草壬酰胺作用机理是什么?

Nonivamide 是一种天然存在的辣椒素类似物,从辣椒中分离出来,据说能产生与辣椒素类似的效果。它是 VR1(香草素/TRPV1 受体)的激动剂。它是这些受体的瞬时激动剂,这些受体被促炎药物增强,这种现象会导致热痛觉过敏或热感增加。


研究表明,Nonivamide 刺激传入神经元的效力约为辣椒素的一半。研究表明,Nonivamide 对 VR1(TRPV1)(香草素)受体的激动作用会诱导人类肺细胞内质网 (ER) 释放 Ca2+,产生 ER 应激和细胞死亡 MSDS。


与其他辣椒素一样,Nonivamide 作用于位于外周传入神经纤维中的香草素受体,提供短效刺激和镇痛特性。这些物质经皮肤应用后,通过刺激皮肤敏感的化学感受器和反射、充血和局部温度升高起作用。据报道,反复给药后,辣椒素类物质可能导致对伤害性刺激的脱敏,这可能是由于外周感觉神经元中肽类神经递质(P 物质)的长期消耗所致。辣椒素类物质可以调节肌肉张力(膀胱、支气管等)。给大鼠静脉注射壬酰脲(10 μg/kg)已发现会导致心动过缓。心血管效应部分是由于 P 物质的释放。给大鼠皮下注射壬酰脲(1 mg/kg)已发现会导致体温下降、血管扩张和唾液分泌增加。辣椒素类物质已显示会引起豚鼠支气管痉挛。据报道,辣椒素及其类似物通过与肝脏代谢酶相互作用,增加大鼠巴比妥类药物的睡眠时间。


5. 建议

正壬香草酰胺在食品、药品等多个领域中具有广泛的应用潜力,尤其是在提供辣味和镇痛方面。我们鼓励您进一步探索这一化合物的多种用途,并通过Guidechem平台查找可靠的正壬香草酰胺供应商,以满足您的采购需求。


参考:

[1]https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/nonivamide

[2]https://go.drugbank.com/drugs/DB11324

[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nonivamide

[4]https://zh.wikipedia.org/wiki/N-%E9%A6%99%E8%8D%89%E5%9F%BA%E5%A3%AC%E9%85%B0%E8%83%BA

[5]徐文倩.多组学结合研究合成辣椒素对SBR的影响及其生物强化修复的机制[D].重庆大学,2020.DOI:10.27670/d.cnki.gcqdu.2020.001957.

[6]https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B012227055X009044

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