在这篇文章中，我们将探讨使用喹啉-8-甲醛合成喹啉类席夫碱锌离子荧光探针，该方法不仅具有实践价值，还对于相关领域有着潜在的应用和发展前景。
简述：喹啉-8-甲醛，英文名称：8-Quinolinecarbaldehyde，CAS：38707-70-9，分子式：C10H7NO，密度：1.223g/cm3，折射率：1.687。
喹啉-8-甲醛是一种喹啉衍生物，喹啉衍生物是一类无毒的荧光发色团，具有大的共轭体系，易于产生 π 到 π * 的电子跃迁，由于其自身结构上 N 原子易在溶剂体系中形成氢键，故原本荧光很弱，当络合金属离子后，氢键会被破坏，从而恢复荧光。
应用：合成喹啉类席夫碱锌离子荧光探针
据相关资料记载，Zn2+在生物体内参与多种生化过程，涵盖基因表达、细胞凋亡、酶调节、神经传递以及蛋白质合成等领域。在特定细胞中，游离Zn2+的浓度变化会影响人体的抗氧化能力、记忆功能和免疫功能等方面。长期以来，Zn2+荧光探针的研究一直备受关注。近年来，分子荧光探针技术作为一种快速、敏感的检测技术，在Zn2+荧光探针领域取得了显著进展。
苏策等人以喹啉-8-甲醛和苯甲酰肼为原料，合成了具有席夫碱结构的 Zn2+荧光探针 N-(喹啉-8-亚甲基)苯甲酰肼(L)。具体实验方法如下：
（1）化合物 L 的光谱滴定步骤
在THF溶液中，化合物L的紫外和荧光光谱滴定均进行。金属离子溶液使用经过二次蒸馏的水配制。在紫外可见光谱滴定中，化合物L的浓度为50 μmol/L，Zn2+的浓度分别为0、5、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65 μmol/L。在荧光光谱滴定中，化合物L的浓度为10 μmol/L，Zn2+的浓度分别为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16 μmol/L。在研究化合物L作为Zn2+荧光探针的机理时，核磁滴定是在含有氘代DMSO的核磁管中，先加入配体，然后加入0.5倍配体物质量的硝酸铝进行核磁测试。
（2）目标探针(L)的合成
先将喹啉-8-甲醛 314.35 mg(2 mmol)加入到50 mL 烧瓶内，用 25 mL无水乙醇 78 ℃ 下回流溶解，待固体完全溶解后，缓慢滴加含苯甲酰胺242.3mg(2 mmol)的无水乙醇溶液 5 mL，加热回流 12 h以上，TLC 跟踪显示原料消失后，冷却析出固体过滤，用 V(石油醚)∶V(乙酸乙酯) =1∶1 的溶液洗涤 4次，得到产物 436 mg，收率 79.3 %，m.p.= 194 ～196 ℃。
（3）Zn(L)(NO3 )金属配合物的合成
在 50 mL 梨形瓶中加入 0.2 mmol 的配体 L，加入15 mL 无水乙腈使其溶解，缓慢滴加10 mL 含0.2 mmol Zn(NO3)2·9H2O 的乙腈溶液，25 ℃下搅拌，3 h 后有白色固体析出，搅拌 1 h 后离心机离心，并用无水乙腈洗涤 3 次，得 L-Zn 的白色固体粉末。该金属配合物难溶于水、氯仿、乙腈，易溶于乙醇、DMF、DMSO。m.p.＞ 250 ℃。
结果表明:化合物 L 对 Zn2+有优良的选择性，最大荧光波长为 523 nm，对 Zn 2 + 检测限为 4.1 ×10－8mol/L。化合物 L 与 Zn 2 + 形成了物质的量比为 1∶1 的配合物(L-Zn)，其机理为三齿的配体通过喹啉氮原子、席夫碱亚胺氮原子和酰胺羰基氧原子与Zn 2 + 配位，形成稳定的稠环配合物。
参考文献：
[1] 苏策,赵少丹,王鹏,等. 喹啉类席夫碱锌离子荧光探针的合成及性能[J]. 精细化工,2016,33(11):1207-1211. DOI:10.13550/j.jxhg.2016.11.002.
[2] 翟现东. 三价铑催化喹啉-8-甲醛类衍生物酯化反应方法学研究[D]. 甘肃:兰州理工大学,2017. DOI:10.7666/d.D01248528.
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