1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的应用正在不断拓展，为科学界带来了许多新的研究机遇。
简述：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，英文名称：2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole，CAS：192198-85-9，分子式：C45H30N6。1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，同时也是OLED器件中的空穴阻挡材料。它的主要作用是阻止空穴进入电子传输层，从而促使电子和空穴在发光层内有效地复合，产生激子并发光。
应用：
1. 制备非掺杂型电致磷光器件
孙静等人合成了一类自主体蓝绿色磷光铱(Ⅲ)配合物(Cz PhBI)2Ir(tfmptz)，(Cz PhBI) 2 Ir(tfmpptz)和 (Cz PhBI)2Ir(fpptz)［其中Cz PhBI，tfmptz，tfmpptz和fpptz分别为9-［6-(2-苯基-1-苯并咪唑基)己基］-9-咔唑、 2-(5-三氟甲基-1，2，4-三唑基)吡啶、2-(5-［4-(三氟甲基)苯基］-1，2，3-三唑)吡啶和2-［5-(4-氟苯基)-1，2，3- 三唑］吡啶］。利用该类配合物作为单发光层制备了器件结构为氧化铟锡(ITO)│N，N'-二苯基-N，N'-二(1-萘基)-1，1'-联苯- 4，4'-二胺(NPB)(30 nm)│4，4'-N，N'-二咔唑基联苯(CBP)(15 nm)│Ir配合物(30 nm)│1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TBPI)(30 nm)│Li F(1 nm)│Al(100 nm)的电致发光器件，其最大亮度为6913 cd/m2，最大发光效率达13.9 cd/A。
其中，1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TBPI)主要参与器件制备，具体步骤如下：采用高真空有机电致发光器件(OLED)热蒸发镀膜设备，以N，N'-二苯基-N，N'-二(1-萘基)-1，1'- 联苯-4，4'-二胺(NPB)作为空穴传输层，4，4'-N，N'-二咔唑基联苯(CBP)作为激子阻挡层，1，3，5-三 (1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)作为电子传输和空穴阻挡层，Li F/Al作为阴极，制备了非掺杂型电致磷光器件。
2. 具有喷墨打印电致发光层的OLED器件
陈定甫等人将喷墨打印的电致发光薄膜应用于制备OLED。在不同的空穴传输薄膜上喷墨打印电致发光薄膜，1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯涉及的部分为：
（1）绿光OLED的制备：
将含有绿色磷光有机小分子的电致发光墨水，分别喷墨打印在三种空穴传输薄膜上，设置打印高度为500 μm，打印频率为1.5 kHz，选择DI Water驱动脉冲波形，调节驱动电压为18 V，打印间距为60 μm，喷墨打印完成后，将基板在室温环境下退火30分钟，完成固膜。随后，将所有样品送入真空蒸镀仓中，抽真空至 5.0×10- 4 Pa，并在高真空状态下蒸镀电子传输层材料TPBi，厚度为50 nm。最后，完成LiF 和Al的蒸镀，厚度分别为0.5 nm和100 nm。其中，绿色磷光有机小分子的电致发光墨水的配制：将有机小分子材料TCTA、26DCzPPy和Ir(ppy)3按照45:45:10的质量比例分散在混合溶剂中，混合溶剂由邻二氯苯和氯萘组成，墨水浓度为10 mg/mL，其中混合溶剂中邻二氯苯和氯萘的体积比例为2:8。
（2）红光（蓝光）OLED的制备：
将含有红色（蓝色）磷光有机小分子的电致发光墨水，分别喷墨打印在PVK空穴传输薄膜上，设置打印高度为500 μm，打印频率为 1.5 kHz，选择DI Water驱动脉冲波形，调节驱动电压为18 V，打印间距为60 μm，喷墨打印 完成后，将基板在室温环境下退火30分钟，完成固膜。随后，将所有样品送入真空蒸镀仓中，抽真空至5.0×10- 4 Pa，并在高真空状态下蒸镀电子传输层材料TPBi，厚度为50 nm。最后，完成LiF和Al的蒸镀，厚度分别为0.5 nm和100 nm。其中，红色磷光有机小分子的电 致发光墨水的配制：将有机小分子材料TCTA、26DCzPPy和Ir(pq)2(acac)按照49.5:49.5:1的 质量比例分散在混合溶剂中，混合溶剂由邻二氯苯和氯萘组成，墨水浓度为10 mg/mL，其 中混合溶剂中邻二氯苯和氯萘的体积比例为2:8；蓝色磷光有机小分子的电致发光墨水的配制：将有机小分子材料TCTA、26DCzPPy和FIrpic按照45:45:10的质量比例分散在混合溶剂中，混合溶剂由邻二氯苯和氯萘组成，墨水浓度为10 mg/mL，其中混合溶剂中邻二氯苯和 氯萘的体积比例为2:8。
3. 制备高效绿色磷光单层有机发光二极管
薛楷等人制备研究了基于结构为氧化铟锡(ITO)/C60 (1.2 nm):MoO3 (0.4 nm)/1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯 (TPBi):三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3] (33%，90 nm)/LiF(0.7 nm)/Al (120 nm)的高效绿色磷光单层有机发光二极管(OLED)。分别将C60，MoO3与C60:MoO3混合物作为空穴注入层(HIL)作为对比。TPBi在发光层中起着主体以及电子传输材料的双重作用。
参考文献：
[1]陈定甫. 喷墨打印有机小分子薄膜及发光二极管应用[D]. 南京邮电大学, 2021. DOI:10.27251/d.cnki.gnjdc.2021.000220
[2]薛楷,闫敏楠,潘飞等. C_(60)与MoO_3混合材料做空穴注入层的单层有机电致发光器件 [J]. 物理化学学报, 2019, 35 (08): 896-902.
[3]孙静,董海亮,王华等. 自主体发光的蓝绿色磷光Ir(Ⅲ)配合物的合成及光电特性 [J]. 高等学校化学学报, 2015, 36 (10): 1859-1864.
[4]初增泽,王丹,张超等. 基于三苯胺和螺(芴-9,9 -氧杂蒽)的星射形蓝光寡聚材料的合成与光电性质 [J]. 物理化学学报, 2012, 28 (08): 2000-2007.
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