如何制备2-碘代甲苯? ¹

2-碘代甲苯是一种碘代芳烃类化合物，属于重要的化工原料和中间体。与其他卤代芳烃化合物相比，碘苯具有更高的化学活性，因此在催化C-C键合成和C-杂原子键合反应中有广泛的应用。

制备方法

方法一

在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中，加入氧化亚铜/NH₃催化体系0.2mL，邻甲基苯硼酸135.8mg，碘化钾0.830g和2mL的水。在室温下，开放体系，反应24小时。反应完成后，加入1.5mL浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液，用二氯甲烷进行萃取3次，每次2mL。将合并的有机相浓缩，得到2-碘代甲苯176mg，产率为81％。

方法二

准确称取邻溴甲苯(42.8mg,0.25mmol)、四甲基碘化铵(150.79mg,0.75mmol)、氧化亚铜(3.6mg,0.025mmol)、L-脯氨酸(5.8mg,0.05mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入精制过的乙醇(1.5mL)，置于110℃油浴中反应30小时。反应结束后，将反应液通过硅胶柱滤至10mL的容量瓶中，并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。使用气相色谱进行分析，2-碘代甲苯的产率为28％。

应用领域

CN201810451086.8公开了一种芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法。该方法以商业化的3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐为原料，通过碘化亚铜催化的Ullmann偶联反应和Swern氧化反应，最终得到3-亚甲基-N-芳基氮杂环丁烷类化合物。该方法原材料价格低廉易得，单元操作简单，设备要求低，适合快速构建新型氮杂环丁烷类化合物。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010217312.X 一种以水为溶剂的卤代芳烃化合物的合成方法

[2] [中国发明] CN201410334551.1 一种由芳环上溴的碘代制备碘代芳烃的方法

[3] CN201810451086.8芳基氮杂环丁烷类化合物的制备方法