这篇文章将介绍合成并应用2-甲基吲哚-3-甲醛的方法和相关领域的研究进展。通过对该化合物的合成及应用进行深入探讨，有望为相关领域的研究提供新的思路和方法。
简述：2-甲基吲哚-3-甲醛，英文名称：2-Methylindole-3-carboxaldehyde，CAS：5416-80-8，分子式：C10H9NO，外观与性状：白色至灰白色晶体，熔点：200-201 ℃(lit.)。
1. 合成：
在50mL圆底烧瓶中加入5.0mLDMF(N， N-二甲基甲酰胺)，冰浴冷却下逐滴加入1.73mL POCl3.在1℃~5℃维持20min后，滴加5.0mL 2-甲基吲哚(2.033g，15.5mmol)的DMF溶液，缓 慢升温至35℃反应40 min.待反应完全后，冷却至室温，依次加入10g碎冰和31 m L5 mol/L NaOH溶液，然后加热至95℃反应30min.反应结束后，冷却、过滤、用水洗涤、干燥，得到2-甲基吲哚- 3-甲醛(棕色固体)，2.18g，产率88%.m.p.205℃ ~206℃，Rf=0.46(展开剂:V(二氯甲烷)∶V(甲 醇)=40∶1)。1H NMR(CDCl3，600MHz)，δ:10.18 (s，1H)，8.69(brs，1H)，8.26(d，J=12Hz， 1H)，7.37(d，J=12 Hz，1H)，7.31-7.26(m， 2H)，2.78(s，3H);IR(KBr，cm-1):3188，2361， 1624，1582，1463，1371，1239，1157，747。
2. 应用：合成对Cd2+的选择性识别的荧光探针
镉是一种广泛应用的过渡金属，被广泛用于电镀、冶金、农业和核工业等领域。然而，废弃的镉化合物是重要的污染源，对环境和人体健康造成危害。例如，人体内过量的镉富集会导致肺癌、肾功能紊乱和钙代谢失调等生理疾病。因此，定量检测镉含量具有重要意义。
使用1，5-萘二胺和2-甲基吲哚-3-甲醛作为原料，可以合成一种席夫碱型的荧光探针1（N，N-二(2-甲基-吲哚-3亚甲基)-1，5-萘二胺）。该探针能够通过Cd2+诱导的聚集抑制C=N双键异构化来实现荧光增强，从而实现对Cd2+的选择性识别。探针1具有高选择性和高灵敏度，可以用于检测溶液中隔离离子的含量，其检出限为0.26μmol·L-1。具体合成步骤如下：
在50mL圆底烧瓶中加入20mL无水乙醇，加热至60℃，搅拌下将2-甲基吲哚-3-甲醛 (0.3184g，2mmol)分批加入烧瓶中，待2-甲基吲哚-3-甲醛溶解完全，加入45μL冰乙酸，再加入1，5-萘二胺(0.158g，1mmol)，然后将温度升至85℃ 回流3h。反应结束后，冷却、浓缩，用乙酸乙酯与水进行萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤、旋蒸得浅粉色固体，用石油醚和乙酸乙酯进行重结晶，得N，N-二(2-甲基-吲哚-3亚甲基)-1，5-萘二胺 0.39g，产率84%.m.p.308℃~310℃，Rf=0.32 (展开剂:V(二氯甲烷)∶V(甲醇)=40∶1)。
参考文献：
[1]边永军,渠星宇.一种基于1,5-萘二胺的席夫碱荧光探针的合成及其对Cd~(2+)的荧光识别[J].陕西科技大学学报,2023,41(03):93-97+146.DOI:10.19481/j.cnki.issn2096-398x.2023.03.021
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