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2-氰基-4-硝基苯胺的应用有哪些? 1

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2-氰基-4-硝基苯胺是一种在有机合成、染料等领域广泛应用的重要中间体。


简述:2-氰基-4-硝基苯胺,英文名称:5-Nitroanthranilonitrile,CAS:17420-30-3,分子式:C7H5N3O2,外观与性状:橙色至棕色粉末,密度:1.41g/cm3,不溶于水,微溶于乙醇、丙酮中,溶于N,N-二甲基甲酰胺。


应用:

1. 合成7-氨基氯硝西泮

氯硝西泮属于苯二氮卓类药物,是一种抗惊厥药,其抗惊厥作用较地西泮或硝 西泮强5倍左右。氯硝西泮适用于控制和型癫痫,对失神小发作,婴儿痉挛、肌阵挛性和运动不能性发作疗效较好,是一种广谱抗癫痫药。


2-氰基-4-硝基苯胺为原料,经氧化偶联、酰胺化、亲核取代反应、分子内Wittig反应、还原反应等过程实现了7-氨基氯硝西泮的化学合成,在反应完成后可以直接过滤淋洗即可得到产物,无需其他纯化,操作简便。


2. 在染料方面的应用:

1)2-氰基-4-硝基苯胺是近几十年发展起来的要重染料中间体,主要用于制造分散染料。我国七十年代开始研究开发,湖南省湘潭市化工研究计设所和湘潭市染料化工厂合作,首先在国内以邻氯甲苯为原料经过氨氧化、硝化、胺化的工艺路线合成这一中间体取得成功,并投入工业化生产,已形成年产500吨的生产能力,这为我国开发含氰基分散染料奠定了良好基础。2-氰基-4-硝基苯胺作为分散染料中间体通用性很强,能合成多种分散染料品种。这类染料由于氨基邻位的吸电子基团氰基而具有独特的性能,它们不仅可以用于高温高压和热熔染色,还是快速分散染料的重要组成部份;而且还具备优良的全面牢度性能和染色性能,色泽鲜艳,色谱范围广,提升力高,上色率高以及较高的给色率等优点,是一类很有发展前途的染料。


世界各国大染料公司如赫司特、拜耳、帝国化学、山道士,汽巴一嘉基,住友,化药、三菱等都竞相开发生产这一类分散染料,已知结构的品种有几十只。 分散红有C.I.分散红72*、73*、82*、90、107、134、160、184、188、203 279、323等分散紫有C.I. 分散紫33*、40、55、63*、69、77等。分散蓝有C.I.分散蓝128*、148*、183、201、211、224*、225、257、266、268、287等


国内在开发和利用2-氰基-4-硝基苯胺制备分散染料方面进行了大量研究工作。例如,大连理工大学使用该化合物成功合成了十多种新型黄、橙、红、蓝等色谱分散染料。湘潭染料化工总厂在沈阳化工研究院的支持下,利用2-氰基-4-硝基苯胺开发并生产了四种分散染料,包括分散大红S-FL、分散红玉SE-GFL、分散红BBL和分散蓝SE-2R。


参考文献:

[1]杜鸿雁,杨磊,任昕昕等. 氯硝西泮及其代谢产物7-氨基氯硝西泮的化学合成 [J]. 合成化学, 2022, 30 (03): 233-236. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21172.

[2]刘武松. 2-氰基-4-硝基苯胺在分散染料中的应用 [J]. 染料工业, 1989, (02): 38-39+28.

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