对氯苯乙炔作为一种重要的机化合物，具有广泛的应用价值。本文将探讨对氯苯乙炔在化学合成领域中的具体应用。
简述：对氯苯乙炔，英文名称：4-Chlorophenylacetylene，CAS：873-73-4，分子式：C8H5Cl，外观与性状：白色结晶固体。对氯苯乙炔不溶于水，溶于丙酮、氯仿等有机溶剂，对光敏感，需在2-8℃避光密封保存。
应用：
1. 合成羧酸类化合物
羧酸类化合物是有机合成中重要的中间体，广泛应用于合成医药、天然产物、农药、聚合物和染料。因此，发展新的方法合成羧酸类化合物引起了广泛关注。俞星辰等人报道了一种简单铁盐催化过氧化氢氧化断裂端炔合成羧酸的方法。以4－氯苯乙炔(1a)作为模板底物，采用过氧化氢为氧化剂，探究不同铁催化剂、促进剂、溶剂、温度对羧酸产率的影响。研究结果表明:FeCl2为催化剂、过氧化氢为氧化剂、冰醋酸为促进剂、乙腈－水(3∶1)为溶剂、温度为50℃时是最优反应条件。实验方法如下：
（1）通用的反应步骤:
在反应瓶中加入氯化亚铁(0.05 mmol)、乙腈(3 mL)、水(1 mL)、炔1(0.5 mmol)、冰醋酸(0.75 mmol)，搅拌均匀后，加入过氧化氢(1.5 mmol)，加热至50℃，反应3 h.用薄层色谱法(TLC)跟踪反应进程，待反应完全后，用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，用饱和食盐水洗涤(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，使用柱层析分离，得到目标产物2.
(2以对氯苯甲酸(2a)的合成为例:
在反应瓶中加入氯化亚铁(6.4 mg，0.05 mmol)、乙腈(3 mL)、水 (1 mL)、炔1a(69.7 mg，98%，0.5 mmol)、冰醋酸(43μL，0.75 mmol)，搅拌均匀后，加入过氧化氢(130μL，35%，1.5 mmol)，加热至50℃，反应3 h.用薄层色谱法(TLC)跟踪反应进程，待反应完全后，用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，用饱和食盐水洗涤(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，使用柱层析分离，得到目标产物2a.白色固体，产率70%.1H NMR(400 MHz，Acetone－d6)δ8.05(d，J=8.6 Hz，2H)，7.57(d，J=8.6 Hz，2H);13C NMR(100 MHz，Acetone－d6)δ165.9，138.6，131.3，129.4，128.7。
2. 合成1，3，5-三(对氯苯基)苯
提高反应的区域选择性，实现催化体系的简化以及反应介质的绿色化一直是人们关注的热点。陶李明等人在聚乙二醇-400介质中，对氯苯乙炔经环三聚反应区域选择性地合成了1，3，5-三(对氯苯基)苯，该反应产率较高，对环境友好，催化体系可以适当地重复使用，较好地解决了反应的绿色化问题。具体步骤如下：
在25 mL的圆底烧瓶中，依次加入氯化钯14 mg(0.08 mmol)、氯化铜268 mg(2 mmol)、对氯苯乙炔136 mg(l mmol)以及PEG-400(1.5 g)，该反应混合物在室温下搅拌进行反应，反应过程用TLC板跟踪反应进度，20 h后反应完全，反应混合物用乙醚萃取(10mL×3)，减压蒸干乙醚得粗产品，再以正己烷/乙酸乙脂(5:1)为洗脱液，经柱层析分离提纯得目标产物1，3，5-三(对氯苯基)苯，白色固体122 mg，收率89.3%。
参考文献：
[1]俞星辰,肖亚平,韩维. 铁催化过氧化氢氧化端炔合成羧酸类化合物 [J]. 南京师大学报(自然科学版), 2020, 43 (02): 29-33+42.
[2]陶李明,周芸,刘文奇等. 1，3，5-三(对氯苯基)苯的合成与表征 [J]. 湘南学院学报, 2008, (05): 87-89.
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