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2-氨基-5-硝基三氟甲苯的应用有哪些? 1

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2-氨基-5-硝基三氟甲苯作为一种重要的三氟甲苯类化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨2-氨基-5-硝基三氟甲苯的具体应用,以供相关研究人员参考。


简介:2-氨基-5-硝基三氟甲苯是三氟甲苯系列化合物,常用作医药、农药中间体。外观与性状为黄色结晶,熔点为90-92℃,储存条件为:存放在密封的容器中,在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容的物质。


应用:

1. 合成TAPI单体。以2--5-硝基三氟甲苯和2-氨基-5-硝基三氟甲苯为原料,通过亲核取代和还原反应可得到含有亚氨基的非磺化二胺单体:双(2-三氟甲基-4-氨基苯基)亚胺 (TAPI)。

首先,将4.12 g4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺、4.18 g 2--5-硝基三氟甲苯、2.78 g K2CO340.0 mL DMAc加入带有磁力搅拌、N2保护装置和蛇形冷凝器的三颈烧瓶中,在140 ℃下保持24 h后,将反应液倒入装有200.0 mL去离子水的烧杯中,即出现沉淀物。然后,用去离子水对所得沉淀物进行反复冲洗,并于60 ℃下干燥24 h,即得到7.50 g(2-甲基-4-硝基苯基)胺(TNPI),产率为94.9%。其次,将上步合成的 7.50 g TNPI1.0 g钯碳和80.0 mL无水乙醇加入带有磁力搅拌、N2保护装置和蛇形冷凝器的烧瓶中,加热至80 ℃以活化钯碳。然后,冷却至70 ℃后,用恒压漏斗将 20.0 mL 水合肼滴入烧瓶中,并于70 ℃下保持12 h,过滤后,将滤液倒入200.0 m L 去离子水中,即得到白色纤维状沉淀物TAPI。最后,用去离子水对TAPI进行反复洗涤,并于50 ℃下干燥24 h,成功获得TAPI 5.68 g,收率为89.31%


2. 合成2--5-硝基三氟甲苯。2--5-硝基三氟甲苯是用于制备的2,2-(三氟甲基)-44-二氨基联苯的主要原材料,而2,2-(三氟甲基)-4,4二氨基联苯又是制备液晶材料的主要中间体。

利用2-氨基-5-硝基三氟甲苯通过低温溴代反应制备可作为液晶原料使用的2--5-硝基三氟甲苯的方法。包括以下步骤:第一步:通过2--5-硝基三氟甲苯在有机溶剂中发生氨解反应,制得2-氨基-5-硝基三氟甲苯;第二步:含铜催化剂的存在下,在酸性环境,HBr酸存在下,2-氨基-5-硝基三氟甲苯低温发生溴代反应即可得到2--5-硝基三氟甲苯。通过重结晶获得,并使产品的含量达到99.5%以上。通过上述方法制备的2--5-硝基三氟甲苯外观符合液晶合成所需。


参考文献:

[1]武邑天大精细化工高新技术开发中心. 2--5-硝基三氟甲苯的制备方法:CN200810055555.0[P]. 2009-01-07.

[2]刘军. 磺化聚酰亚胺基隔膜材料的制备及其在钒液流电池中的应用[D]. 四川:西南科技大学,2022.

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