4-苯基苯甲酸的合成与应用在化学领域具有广泛的研究价值。本文旨在探讨4-苯基苯甲酸的有效合成方法以及其在稀土配合物合成中的具体应用。
背景：4-苯基苯甲酸为无色针状结晶，其化学式为C13H10O2，CAS号为92-92-2，熔点 228 ℃。4-苯基苯甲酸的化学分子结构如图所示。4-苯基苯甲酸易溶于醇和醚，不溶于水。作为有机合成中间体的4-苯基苯甲酸，不仅可以作为药物合成的中间体，也可以当成极谱分析试剂使用，其中包括将其用来制备联苯二唑衍生物，当对其进行体外的抗菌活性实验时，可以发现其具有一定强度的抗真菌和抗细菌活性。
合成：
目前生产4-苯基苯甲酸的主要步骤为：将苯作为溶剂，联苯溶于溶剂中，边搅拌边加入无水三氯化铝，待系统达到微沸时，加入氯乙酰，2 h后，经过冷却结晶，将晶体与高锰酸钾进行反应，将反应液中和至酸性，此时可得到粗品，要得到精品 4-苯基苯甲酸，则还需要经过重结晶、酸碱沉淀方法获得。
应用：合成稀土光致发光配合物。
稀土光致发光配合物因其荧光单色性好、发光强度高而日益受到人们的重视。
1. 李强等人分别合成了以对苯基苯甲酸为配体，铕、铽及掺杂铕、铽为中心的固态配合物。具体步骤如下：
（1）稀土氯化物由稀土氧化物与稀盐酸反应并蒸干制得。分别将稀土氯化物用无水乙醇溶解，转移至100mL容量瓶，加无水乙醇稀释至刻度，制得0.1mol·L-1 RECl3的乙醇溶液备用。
（2）分别将10mL浓度为0.1mol·L-1的氯化铕和氯化铽乙醇溶液加入到盛有10mL无水乙醇的圆底烧瓶中，水浴加热;另取对苯基苯甲酸(稀土氯化物和对苯基苯甲酸按1∶3摩尔比)加入到盛有无水乙醇的烧杯中，用6mol·L-1的氨水调节对苯基苯甲酸乙醇溶液的pH≈5.5，滴加到热稀土氯化物溶液中，水浴加热反应2h后停止加热，冷却反应物至室温，过滤沉淀，并用1∶1的无水乙醇和无水甲醇混合溶液洗涤4次，红外灯下干燥后，得对苯基苯甲酸铕、铽配合物，于干燥器中保存。
（3）按下列配合物的组成:
Eu0.5RE0.5L3、 Tb0.5RE0.5L3 (RE代表La3+、Y3+离子， L=
)，分别移取等浓度等体积的氯化铕(氯化铽)和氯化镧、氯化钇，用上述同样方法制得掺杂铕、铽配合物。所有配合物均为白色。
2. 崔丹等人用对苯基苯甲酸和邻菲罗啉与氯化铽在甲醇溶液中合成了三元稀土有机配合物。结果表明，羧基氧和邻菲罗啉氮原子均与稀土离子配位，配体对苯基苯甲酸可有效地传送能量，使荧光强度明显增强。具体步骤如下：
（1）称取棕色Tb4O7粉末，置于1∶1盐酸和质量分数为10%H2O2水溶液中，水浴赶酸，将溶液蒸至近干，以除去过量的盐酸，直到溶液pH值约为5时结晶得到含结晶水的氯化稀土。TbCl3·6H2O的甲醇溶液的配制:称取白色结晶物TbCl3·6H2O，用少许甲醇溶解，不断搅拌、微热，白色结晶物TbCl3·6H2O逐渐溶解，得无色透明溶液。定容、静置，用EDTA标定。
（2）按稀土∶对苯基苯甲酸∶邻菲罗啉为1∶3∶1摩尔比计量，取对苯基苯甲酸甲醇溶液与邻菲罗啉的甲醇溶液混合均匀，10min后，搅拌下滴入TbCl3·6H2O甲醇溶液，用氢氧化钠调节pH值为6，有白色沉淀产生，加热反应物至60℃，恒温搅拌5h。在室温下静置24h、抽滤;甲醇洗涤至AgNO3检测无Cl-;80℃烘干至恒重，得白色固体配合物。
参考文献：
[1]李义. 两种有机酸与一种酮类的固液相平衡研究[D]. 北京化工大学, 2022. DOI:10.26939/d.cnki.gbhgu.2022.000358
[2]李强,赵永亮,赵凤英. 对苯基苯甲酸铕、铽配合物的合成、表征及荧光性能研究 [J]. 稀土, 2007, (04): 5-8. DOI:10.16533/j.cnki.15-1099/tf.2007.04.005
[3]崔丹,姜坤,蔡伟民. 对苯基苯甲酸铽三元配合物荧光性质研究 [J]. 哈尔滨工业大学学报, 2006, (01): 41-43.
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