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如何制备2-溴乙胺氢溴酸盐? 1

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2-溴乙胺氢溴酸盐是一种重要的化工产品中间体。目前,有两种主要的合成方法。液相法使用乙醇胺和48%的氢溴酸作为原料,反应时间长达48小时。气相法则是在乙醇胺中通入溴化氢气体,虽然缩短了反应时间,但对设备要求高,操作难度大,且易引起局部过热,反应温度不易控制。本文介绍了一种综合了气相法和液相法优点的制备方法,其中成盐反应采用48%的氢溴酸,而滨化反应则使用溴化氢气体为原料。

制备方法

第一步:在三口烧瓶中加入30.5g乙醇胺,搅拌,使用恒压滴液漏斗加入86.2g48%的氢溴酸,控制氢溴酸的滴加速度使体系的温度不超过30℃。反应停止后,在沸水浴中进行真空去水。然后快速倒出,得到70.8g淡黄色针状结晶的乙醇胺氢溴酸盐产品,产品熔点为70℃(文献值为70~72℃),收率达99.5%。

第二步:在三口烧瓶中加入35.5g乙醇胺氢澳酸盐和40ml乙苯,通入溴化氢气体,控制反应温度约为130℃。经过4.5小时反应后停止反应,进行冷却、干燥、抽滤,回收乙苯。通过真空干燥得到49.1g白色片状的2-溴乙胺氢溴酸盐,熔点为172~173℃(文献值为171~173℃),收率达96%。

注意事项:

1. 反应分两步进行,第一步为酸碱中和反应,反应很容易进行完全,所以选取乙醇胺与48%的氢溴酸的摩尔比为1:1。同时反应会放出大量热量,实际操作中应控制氢溴酸的滴加速度,以保证体系温度不超过30℃。

第二步为亲核取代反应,以乙醇胺为原料,合成2-溴乙胺氢溴酸盐的最佳条件为:首先乙醇胺与48%的氢溴酸1:1条件下反应,控制温度不超过30℃。

应用

2-溴乙胺氢溴酸盐是一种重要的化工中间体,可用作制备N-叔丁氧痰基-2-溴乙胺的重要原料。它还可以与甲胺水溶液反应,制备1,2-二甲基咪唑啉。

2-溴乙胺氢溴酸盐可作为改性剂,在水相中通过二步法将氨基嫁接到TNTs表面,取代以有机溶剂为反应条件的传统方法,进而提高钛酸纳米管对重金属阴离子的吸附性能。

参考资料

[1] 崔建兰. 2-溴乙胺氢溴酸盐的合成研究[J]. 江西化工, 2002, 000(002):29-30.

[2] 郝梦安, 李鸿波, 王立平,等. N-Boc单端基选择性保护N-甲基乙二胺[J]. 中国医药工业杂志, 2009, 40(004):257-259.

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