如何制备N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉? ¹

1,2,3,4-四氢喹啉和2-溴乙胺氢溴酸盐可以通过亲核取代反应制备N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉。这种有机中间体在制备PARP-1抑制剂中具有重要的应用价值。

制备过程如下：

首先，在搅拌下将1,2,3,4-四氢喹啉（0.415 mol），2-溴乙胺氢溴酸盐和水（100 mL）的混合物加热至95°C。然后，向反应混合物中加入少量的NaHCO3，并在95°C下搅拌15分钟。接下来，使用加热罩在搅拌下回流反应混合物，直至反应完成。最后，将氢卤化物和NaHCO3加入反应混合物中，回流反应混合物加热3.5小时，使混合物冷却至20°C。加入40％NaOH水溶液（75 mL）和水直至沉淀溶解（约250 mL）。分离有机层，用乙醚和CH2Cl2萃取水层（两次）。将合并的有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，然后用MgSO4干燥。最后，在真空中将溶剂蒸发并将残余物蒸馏以得到产物。

如何应用N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉？

N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉可以用于制备4-甲酰氨基-异二氢吲哚酮衍生物。这类化合物是一种有效且选择性的PARP-1抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、神经系统损伤和炎症。

参考文献

[1] From Russian Chemical Bulletin, 65(9), 2211-2215; 2016

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201380055668.X 作为选择性PARP-1抑制剂的4-甲酰氨基-异二氢吲哚酮衍生物