辛可尼丁是一种多相不对称催化氢化铂催化剂的手性修饰剂,广泛应用于医药、农药、染料等行业。辛可尼丁修饰的铂催化剂的催化反应机制研究取得了显著的进展。
辛可尼定的(S)-3-氰基-5-甲基己酸盐经分解得到(S)3-氰基-5-乙基己酸。将辛可尼定的(S)-3-氰基-5-甲基己酸盐、二氯甲烷和稀盐酸水溶液加入反应器中,搅拌1小时后分离有机层并用二氯甲烷洗涤水层。通过蒸发溶剂得到辛可尼定。
通过在乙酸乙酯中与辛可尼定形成非对映体盐来拆分(RS)-3-氰基-5-甲基己酸。将辛可尼定和乙酸乙酯加入反应器中,加热并搅拌反应混合物,然后加入(RS)-3-氰基-5-甲基己酸溶液,继续搅拌反应混合物。最后过滤得到(S)辛可尼定的-3-氰基-5-甲基己酸盐。
将2-氰基-2-异丁基琥珀酸与浓硫酸和乙酸乙酯加入反应器中,回流4小时后减压蒸发溶剂得到粗(RS)-3-氰基-5-甲基己酸。将粗(RS)-3-氰基-5-甲基己酸悬浮在水中并搅拌,用乙酸乙酯提取水层,再蒸发溶剂得到辛可尼丁。
[1]车志平, 一种辛可尼丁类化合物及其制备方法、应用,杀虫剂. 河南省,河南科技大学,2020-10-01.
[2] Roy, Bhairab Nath; et al. Process for synthesis of (S)-pregabalin. World Intellectual Property Organization, WO2012059797 A1 2012-05-10.