如何合成2-溴-3-己基噻吩? ¹

噻吩类聚合物具有广泛的应用前景，可用于光伏电池、有机半导体和导电纤维等领域。金属催化偶联法是一种常用的合成方法，能够得到有序排列的聚合物链。本文旨在研究使用NBS作为溴化剂合成3-己基噻吩，以提高产率。

合成方法

2-溴-3-己基噻吩通常通过3-己基噻吩自由基溴化得到。然而，对该溴化反应的研究较少。本文使用3-己基噻吩和NBS为原料，合成2-溴-3-己基噻吩。通过气相色谱检测反应进程，确定反应终点。IR和1H NMR表征结果表明所得产品结构正确[1]。

图1 2-溴-3-己基噻吩的合成反应式

实验操作

将45.7g(0.466mol)的3-己基噻吩和80 mL的四氯化碳加入四口瓶中，搅拌后分批加入82.74g(0.465mol)的NBS。在一定温度下进行反应，并每隔2小时取样进行气相色谱分析。当3-己基噻吩质量分数小于1%时停止反应。抽滤后，滤液经水洗涤，取油层进行蒸馏，收集37-38℃/0.0004MPa馏分即为产物，纯度大于98%(GC)，收率87%。

结论

采用3-己基噻吩和NBS为反应物，四氯化碳为溶剂，利用气相色谱检测反应进程，当反应温度为40℃、3-己基噻吩与NBS摩尔比为1:1、反应时间8.5小时时，2-溴-3-己基噻吩的收率为87%，产品纯度大于98%。

参考文献

[1]Turner, David J.; Anemian, Remi; MacKie, Philip R.; Cupertino, Domenico C.; Yeates, Stephen G.; Turner, Michael L.; Spivey, Alan C. Organic and Biomolecular Chemistry, 2007 , vol. 5, # 11 p. 1752 - 1763