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亚硝酸叔丁酯的应用及合成研究? 1

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亚硝酸叔丁酯(TBN)是一种高效绿色的多官能化试剂,可广泛参与各类有机转化反应,如氧化反应、重氮化反应、亚硝化反应、硝化反应、肟化反应等。尽管TBN在有机合成中已得到广泛应用,但其仍具有巨大的发展潜力。

新型反应研究

本论文研究了TBN参与的新型反应,包括TBN催化羧酸的绿色酯化反应和一锅法实现TBN参与的分子内环加成构建异噁唑啉。

合成方法

图1 亚硝酸叔丁酯的合成路线[1]。

方法一:将叔丁醇和亚硝酸钠在水溶液中反应,经过一系列处理步骤,最终得到亚硝酸叔丁酯。

方法二:将t-BuOH添加到反应体系中,经过适当的处理和蒸馏步骤,得到亚硝酸叔丁酯。

图2 亚硝酸叔丁酯的合成路线。

脂族醇反应性较低的原因可追溯到形成脂族腈和叔丁醇的竞争亚硝基转移。通过一系列实验和纯化步骤,得到纯度较高的亚硝酸叔丁酯。

参考文献

[1] 郑永高. 亚硝酸叔丁酯参与的新型反应研究[D].苏州大学,2021.DOI:10.27351/d.cnki.gszhu.2021.003217.

[2] Holan, Martin; Jahn, Ullrich. Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO+/NO· Redox Pair. Organic Letters (2014), 16(1), 58-61 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.

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