4-氟-2-甲基苯腈是一种常见的有机合成中间体,具有丰富的化学性质。它的分子式为C8H6FN,CAS号为147754-12-9,分子量为135.14。该化合物外观为白色至淡黄色结晶粉末,熔点为70度到74度,沸点为214.6±20.0 °C at 760 mmHg,密度为1.1。它可溶于常见的有机溶剂,如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯和三氯甲烷,但在水中的溶解性较差。
目前已知的常规合成方法是从4-氟-2-甲基苯甲醇出发,通过铜和氧气的结合将苄醇基团氧化,再加入胺源,将其转化为氰基基团。另外,还可以使用2-溴-5-氟甲苯为起始原料,通过芳香亲核取代反应一步得到目标产物。
作为有机合成中间体,4-氟-2-甲基苯腈可以通过偶联反应转化为芳基和其他官能团。氰基也是一个容易进行衍生化的基团,可以进一步转化为酯基、酰胺、氨基等官能团。通过这些反应的协同作用,可以合成各种1,2,5-三取代的苯环类衍生物。
由于4-氟-2-甲基苯腈是一种含卤芳香有机化合物,对水环境具有较大的危害性,因此不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。
应将其密封放入紧密的贮藏器内,储存于阴凉、干燥的地方。据目前的资料显示,该化合物化学性质稳定,不易变质,应避免与氧化物接触。关于其特殊反应性尚未有报道。
[1] Yin W, Wang C, Huang Y. Highly practical synthesis of nitriles and heterocycles from alcohols under mild conditions by aerobic double dehydrogenative catalysis[J]. Organic letters, 2013, 15(8): 1850-1853.