2-氯苯并噻唑是一种粉红色液体,具有强烈的刺激性气味。它在常温常压下不溶于水,但可溶于强极性有机溶剂如二甲基亚砜。2-氯苯并噻唑是一种常用的有机合成与农药化学中间体,在农药化学生产过程中有广泛的应用,例如它可用于农药分子除草剂苯噻草胺的合成过程中。
2-氯苯并噻唑的化学结构使其能够在过渡金属催化作用下与多种亲核试剂发生交叉偶联反应,从而得到相应的苯并噻唑类衍生物。
图1 2-氯苯并噻唑参与的偶联反应
通过将[Pd(allyl)Cl2] (0.0244 mmol的Pd)、三苯基膦(0.0732 mmol)的混合物加入到20 mL的施伦克管中,并进行脱气处理后,再加入其他试剂,可以得到目标产物分子。
2-氯苯并噻唑作为一种农药分子合成中间体,广泛应用于除草剂苯噻草胺的制备。苯噻草胺是一种高活性杀稗剂,可有效防除禾本科杂草,对稗草的防治效果显著。
[1] Saleh, Samer; et al Tetrahedron (2009), 65(34), 7146-7150.