6-溴-2-氯苯并噻唑的理化性质及应用 ¹

6-溴-2-氯苯并噻唑是一种噻唑类衍生物，常温常压下为白色或浅黄色固体，不溶于水但可溶于甲苯。它在生物化学合成中可用作连接剂和苯并噻唑二聚物的合成原料，对于合成苯并噻唑类生物活性分子具有较好的应用价值。有研究报道该物质可用于制备血管内皮脂肪酶抑制剂。

理化性质

6-溴-2-氯苯并噻唑结构中含有两个高化学反应活性的卤素原子，可应用于苯并噻唑类有机功能分子的制备。通过过渡金属催化作用，苯环上的溴原子可与芳基硼酸类化合物或有机胺类化合物发生交叉偶联反应，得到相应的衍生物。

图1 6-溴-2-氯苯并噻唑参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将6-溴-2-氯苯并噻唑、N-叔丁氧羰基哌嗪和无水碳酸钠在DMF中的溶液加热至100 °C，然后在该温度下搅拌反应数小时。通过薄层色谱法监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯稀释混合物并加入水。用乙酸乙酯提取反应混合物（2次），然后用10%的柠檬酸洗涤收集的有机层，再用盐水洗涤。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以获得叔丁基4-(6-溴苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-甲酸酯。

应用

6-溴-2-氯苯并噻唑可用作苯并噻唑二聚物的合成原料，这些二聚物具有光学、电子和生物活性等特性。通过合成和结构调控，这些二聚物可以应用于生物传感器、发光材料和荧光探针等领域。

参考文献

[1] Lv, Fengping; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(24), 7661-7670.