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如何制备2-叔-丁基六酚酯? 1

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2-叔-丁基六酚酯,又称邻叔丁基环己酮,是一种合成香料,具有木材和樟脑的气息,在食品及化妆品行业广泛应用。同时,它也是一种重要的中间体,可用于合成其他香料,如2-羟基-2-乙酰基-6-叔丁基环己酮。

制备方法

步骤1:合成N-(1-环己烯基)六氢吡啶

在一个装有分水器和冷凝管的100mL圆底烧瓶中,加入15mL(0.145mol)环己酮、17.4mL(0.175mol)六氢吡啶、50mL甲苯,以及催化剂对甲苯磺酸0.15g和几粒沸石。加热回流,使水和甲苯共沸混合物在分水器中分层。经过3小时反应,常压下蒸发甲苯并回收未反应的六氢吡啶,然后减压蒸馏,收集94~96℃/1.07kPa馏分,得到N-(1-环己烯基)六氢吡啶,产率为89%。

步骤2:合成邻叔丁基环己酮

在一个装有搅拌器、冷凝管、干燥管和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入12.5g(0.075mol)上述合成的N-(1-环己烯基)六氢吡啶,10mL(0.072mol)三乙胺和90mL氯仿。开启搅拌器,缓慢滴入10mL(0.09mol)叔丁基氯溶于40mL氯仿的溶液,滴加完毕后加热回流1小时。待反应混合物冷却至室温后,在搅拌下加入40mL1∶1的盐酸,继续回流1小时。水解完毕后,将反应混合物冷却至室温,分离有机相,用蒸馏水洗涤两次,然后用无水硫酸钠干燥。滤去干燥剂,常压下蒸馏回收氯仿,减压蒸馏,收集107~114℃/1.87kPa馏分,得到邻叔丁基环己酮,产率为95.2%。

参考文献

[1]余政,吕斌,邓瑞红,张招贵.合成α-叔丁基环己酮的一种新方法[J].化学试剂,2006(12):755-756.

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