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3 - 氯 - 2 - 氯甲基丙烯(CCMP)的应用及制备方法? 1

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3 - 氯 - 2 - 氯甲基丙烯(CCMP)是一种常见化学中间体,具有无色透明液体的特性和独特的气味。它可以用于合成逆转录酶病毒蛋白酶抑制剂、麝香酮和不饱和二元醇。

应用领域

(1)3 - 氯 - 2 - 氯甲基丙烯(CCMP)的水解产物为2 - 亚甲基 - 1,3 - 丙二醇(MEP0),常用于合成血小板活性因子阻抗剂和提高聚合物的热稳定性。研究者Chalova等采用CCMP与醋酸钠反应制备MEP0,收率达到60% ~ 65%。而Zhang Kan - Yin等则采用氢氧化钾水溶液水解制备MEP0,选择性能达到50%。

1.png

图1:MEPO的合成

(2)吉利德最新抗艾滋(HIV)药物“桥连三环氨基甲酰基吡咯酮化合物”使用3- 氯-2-氯甲基丙烯为起始物料,经过7步反应合成。

2.png

制备方法:

3.png

毒理学信息:

LDLo(公布的最低致死剂量,mouse)为250 mg/kg。

LC50吸入为400mg/cm3 /4小时。

光谱学信息:

红外(IR):特征峰为3075cm-1。

核磁共振(NMR):1H,溶剂为chloroform-d1,频率为360MHz;13C,溶剂为CDCl3,频率为91MHz。

参考文献

[1] Chalova 0 B,Chistoedova G P,Kiladze T K. some nucleophilic substitutions of 3 - chloro - 2 - ( chloromethyl) - propene[J] . Zhurnal Prikladnoi Khimii ( sankt - Peter- burg,Russian Federation),1988,61(4):934 - 937 .

[2] Zhang Kan - Yin,Borgerding,Anthony J,et al. The synthesis of volatile streptomyces lactones[J] . Tetrahedron Letters,1988,29(45):5703 - 5706.

[3] CN113874079A,中国发明专利,申请人:吉利德科学.

[4]Lynch KW,Dailey W P,J.Org.Chem,1995,60:4666-4668.

[5]Farmakologiya i Toksikologiya,5(157).

[6]Shvedova, Yu. I.; Belykh, O. A.; Dogadina, A. V.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A.[Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.1, p. 486 - 492][Zhurnal Obshchei Khimii, 1992, vol. 62, # 3, p. 593 - 600],1970.

[7]Martinu, Tomas; Dailey, William P.[Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 20, p. 6784 - 6786].

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