三氟甲磺酸银的性质、用途和制备方法是什么? ¹

三氟甲磺酸银是一种银盐，化学符号为AgOTf。

性质

三氟甲磺酸银呈结晶状，对光敏感。它在水、丙酮、乙醇和乙醚中溶解性极高，也可溶于苯。

用途

三氟甲磺酸银可用于有机合成，制备烃基甲烷磺酸盐；进行芳香族化合物的烷基化反应；进行卤化物钡三氟取代和普基卤化物的糖基化反应；以及作为硫醇保护基的去保护剂等。

制备

三氟甲磺酸银最早是通过三氟甲磺酸钡和稀硫酸反应得到三氟甲磺酸，再与碳酸银反应制得的。

银盐可以通过在苯/四氯化碳或乙醚/四氯化碳溶剂中进行重结晶提纯，产率可达95%。

George Whitesides改进了制备方法，使用稀TfOH和氧化银反应，可以得到产率为98%的三氟甲磺酸银。