本研究旨在探讨一种制备2-巯基苯并恶唑的方法，发掘其潜在应用价值。通过深入实验和分析，希望为2-巯基苯并恶唑的制备以及相关领域的应用提供新的见解和数据支持。
简述：2-巯基苯并恶唑，英文名称：2-Mercaptobenzoxazole，CAS：2382-96-9 ，分子式：C7H5NOS，固体带有一种恶臭，需存放在阴凉干燥的地方及密封的容器中。2-巯基苯并恶唑常用于染料、医药及有机化合物的合成。
制备：
将2-氨基苯酚(1.635 g,15 mmol)加入到50 mL含有2.420 g乙基黄原酸钾的无水乙醇中(15 mmol),于100 ℃的油浴中回流5 h,冷却后减压蒸馏,残余物溶于20 mL水中,然后用10 mL乙酸乙酯洗涤萃取3次,剩余溶液用冰醋酸酸化到pH为5,得到淡黄色沉淀,过滤后真空干燥,得到淡黄色产物2-巯基苯并恶唑0.8155 g。
应用：
1. 合成一种三芳基锍盐光引发剂
三芳基硫鎓盐是目前应用广泛、性能稳定的一类阳离子光引发剂，其对紫外光的吸收波长、引发活性等均优于二芳基碘鎓盐。
冯超等人以2-巯基苯并恶唑和1,4-二碘苯为原料,在微波辐射条件下进行偶联反应合成苯基双硫醚化合物,然后再与二芳基碘三氟甲磺酸盐反应,合成了一种新型芳基锍盐。在苯基双硫醚化合物与二芳基碘三氟甲磺酸盐的摩尔比为1:2.4,催化剂为CuI/Cu,溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷的反应条件下,目标化合物的产率达到了88%。该类化合物的紫外吸收波长可到290 nm以上,将其作为阳离子光引发剂可在应用于紫外光固化组合物中,并表现出良好的固化性能。合成路线如下：
2-巯基苯并恶唑主要参与1,4-二[S-苯基-S-(2-苯并噁唑)]苯的合成，具体步骤如下：在100mL长颈烧瓶中,依次加入2-巯基苯并噁唑(2.2 mmol,0.3326g)、1，4-二碘苯(1 mmol，0.3299g)，用N，N-二甲基酰胺(4 mL)溶解后加入碘化亚铜(0.1mmol，0.0190g)，氢氧化钾(15mmol,0.8415g)。将烧瓶放入微波反应器中设置功率为30W,反应20 min 后，待烧瓶冷却至室温后,将反应混合物转移至分液漏斗中,用乙酸乙酯萃取,旋干有机相中的溶剂得粗产品。粗产品用V(石油醚):V(乙酸乙酯)= 1:20 进行柱色谱分离,得到白色固体产物1(0.3463 g)。
2. 合成一种硫膦混配无限链状聚合物[Ag4(N,S:mbo)4(μ-dppm)2]n
邓良容报道了含双(二苯基膦基)甲烷(dppm)和2-巯基苯并恶唑(Hmbo)的银配合物,即硫膦混配无限链状聚合物[Ag4(N,S:mbo)4(μ-dppm)2]n的合成，具体步骤如下：
在室温搅拌状况下,将含(0.3 mmol,0.44 mL)Et3N和 Hmbo(0.3 mmol,0.045 g)的5 mLCH3OH 溶液慢慢滴加到 AgBF4(0.6mmol,0116g)的5 mL CH3OH溶液中立即有白色沉淀产生,继续搅拌1h,白色沉淀变成米色,过滤,用 CH3OH 洗沉淀,该米色沉淀不溶于 C2H5OH,CH3CN,苯,甲苯,DMF,DMSO,然后把 dppm(0.3 mmol,0.115 g)慢慢加到悬浮于 10 mL DMF的米色沉淀中,后者即慢慢溶解,溶液变成橙色透明,继续搅拌0.5h过室温下放置橙色滤液,20多天后析出近无色立方体形晶体,产率:~80%。
参考文献：
[1]冯超,牛丽君,田锦华等. 一种三芳基锍盐光引发剂的合成及应用 [J]. 化学研究与应用, 2023, 35 (10): 2379-2386.
[2]彭肖,刘菁菁,李小红等. 乙二醇苯醚的催化氧化动力学研究 [J]. 中国科技论文, 2013, 8 (06): 569-572.
[3]邓良容,张华新,王修建等. 一种硫膦混配无限链状聚合物[Ag_4(N,S:mbo)_4(μ-dppm)_2]_n的合成和晶体结构 [J]. 自然科学进展, 2001, (07): 84-90.
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