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邻苯二甲酰亚胺的应用及合成? 1

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邻苯二甲酰亚胺是一种常用于光电领域的有机材料,广泛应用于OLEDs、OFETs和OSCs等器件中。特别是在OLED中,基于邻苯二甲酰亚胺的发光材料表现出卓越的性能,因此备受关注。然而,在基于邻苯二甲酰亚胺的有机小分子发光材料在OLED器件中的研究方面报道较少。邻苯二甲酰亚胺具有优异的性能,且其4-位、3-位和N-位容易被修饰各种官能团,合成简单且价格低廉。

合成方法

图1 邻苯二甲酰亚胺的合成路线[2]。

邻苯二甲酰亚胺的合成可通过将邻苯二甲酸酐和甲酰胺混合物在适当条件下反应得到。具体操作为将邻苯二甲酸酐和甲酰胺混合物引入装有水冷凝器的烧瓶中,通过适配器进行微波辐射反应。反应完成后,通过热水和过滤分离得到粗产物,再经过重结晶纯化得到无色针状的邻苯二甲酰亚胺。

图2 邻苯二甲酰亚胺的合成路线。

另一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法是使用GH-2催化剂催化2-(丁-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮和甲基乙烯基酮的反应。具体操作为将GH-2催化剂加入二酮和酮的溶液中,回流反应一段时间后,冷却并加入DBU进行进一步反应。最后,通过萃取、洗涤、干燥和纯化得到邻苯二甲酰亚胺。

应用领域

邻苯二甲酰亚胺及其衍生物具有疏水性和中性特征,其结构中的N-取代部分具有抗菌、抗肿瘤、抗炎等生物医药活性。因此,在抗肿瘤、抗炎、抗菌等领域具有广阔的应用前景。

参考文献

[1] 杨慧芳. 基于邻苯二甲酰亚胺的有机单分子白光材料的合成与性能研究[D].常州大学,2021.

[2] Verbeeck, Stefan; Herrebout, Wouter A.; Gulevskaya, Anna V.; van der Veken, Benjamin J.; Maes, Bert U. W. ONSH: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism. Journal of Organic Chemistry (2010), 75(15), 5126-5133 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.

[3] 池春兰. 基于邻苯二甲酰亚胺的二硫醚衍生物的合成及其抗癌活性研究[D].天津理工大学,2021.

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