如何制备4-硝基邻苯二甲酰亚胺? ¹

4-硝基邻苯二甲酰亚胺是一种重要的精细化工中间体，可用于合成偶氮系列染料和药物Citalopram。本文介绍了4-硝基邻苯二甲酰亚胺的应用和制备研究。

应用

4-硝基邻苯二甲酰亚胺是合成5-氨基邻苯二甲酰亚胺的重要中间体，可用于制备偶氮系列染料和5-氰基苯酞等化工产品。由于国际市场需求多且价格高，开发这一产品具有良好的市场前景和经济利益。

制备

本文对邻苯二甲酰亚胺的硝化制备4-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应进行了研究，并优化了反应条件，使产率提高到82%。具体实验方法如下：

图1 4-硝基邻苯二甲酰亚胺的合成反应式

实验方法

在250 ml四口烧瓶中加入8.4 ml发烟硝酸，冰水浴冷却至0～5℃，缓慢滴加31.6 mL浓硫酸，滴加时控制反应液的温度在10～15℃。滴加完毕后，一次性加入20.0 g邻苯二甲酰亚胺，然后自然升至室温，剧烈搅拌反应10 h。在剧烈搅拌下，将黄色的反应液慢慢倾入112.5 g碎冰中，在20℃以下析出沉淀。过滤收集固体，以450 mL冰水洗涤滤饼，每次洗涤时剧烈搅拌后再过滤。所得固体经干燥后，用38 ml的95%乙醇重结晶，得21.6 g 4-硝基邻苯二甲酰亚胺。收率82.6%，熔点192.1～192.7℃。

结论

通过混酸对邻苯二甲酰亚胺进行硝化，制备4-硝基邻苯二甲酰亚胺的反应，其较佳的工艺条件为温度25℃，时间10h，硝酸:硫酸=1:4.5。在此条件下，重复三次实验，收率均达82%以上，熔点为192.1～192.7℃，红外测试与标准谱图吻合。

参考文献

[1] 章思规．实用精细化学品手册，有机卷(下)[M]．北京：化学工业出版社．1996.