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2-氨基-4-甲基噻唑的应用及储存条件是什么? 1

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2-氨基-4-甲基噻唑是一种白色至淡黄色晶体,具有显著的碱性。它常用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和金属有机化学反应中有机配体的结构修饰与合成。

应用

在有机合成转化中,2-氨基-4-甲基噻唑可以与烷基卤代物发生亲核取代反应,得到相应的一级、二级胺衍生物。该物质及其衍生物常被用于医药化学、农药合成、材料科学等领域。通过控制氨基官能团的反应条件和保护基的选择,可以合成出具有不同取代基模式的噻唑化合物。

2-氨基-4-甲基噻唑参与的亲核取代反应

图1 2-氨基-4-甲基噻唑参与的亲核取代反应

在手套箱中,往一个干燥的施伦克管中加入2.02 mmol2-氨基-4-甲基噻唑的苯溶液( 3 ml )和AlMe3 ( 40μl , 0.04 mmol)。然后向反应液中加入N,N'-二异丙基碳二亚胺( 2.00 mmol)。施伦克管取出手套箱并将其在80 °C下搅拌反应1小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。用乙醚萃取残渣,过滤残留物并将所得的滤液在真空下进行浓缩,最后将残留物在乙醚中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。

储存条件

2-氨基-4-甲基噻唑极易溶于水、乙醇和乙醚,与酸性物质结合成盐。为防止氧化反应的发生,最好将其远离氧化剂,保存在干燥、密封的容器中。在贮存过程中加入惰性气氛(如氮气)也是一种有效的防护措施。

参考文献

[1] Zhang, Wen-Xiong; et al Organometallics (2009), 28(3), 882-887.

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