化学情境试题：蜜蜂螫人的乙酸异戊酯〔I〕？

当假日我们迎向户外，徜徉于大自然怀抱的时候，如果有1、2只蜜蜂在周围来回环绕，往往会令人担心，若接着出现一整群的蜜蜂，那么就更令人害怕了。

到底蜜蜂是靠什么样的方法隔空呼朋引伴？R. Boch, D. A. Shearer 及 B. C. Stone 三位科学家发现，原来蜜蜂在螫人的时候，它的毒液中同时含有约1.0 μg（1.0 × 10^-6 g）的乙酸异戊酯（isopentyl acetate, isoamyl acetate, C₇H₁₄O₂），如图二和图三所示。乙酸异戊酯是具有特殊香气的分子，一旦其他的蜜蜂接收到这种讯息后，就会立刻循味赶到，支援同伴。所以我们会发现，一旦被一只蜜蜂叮咬之后，后面往往就会跟来一大群的蜜蜂。同样情形，当养蜂户管理蜂群时碰撞到蜂箱将引起蜂群骚动，就会发出具香蕉的气味。

图一??蜜蜂螫人

图二??蜜蜂的螫针
图一和图二来源：Bee sting,?http://en.wikipedia.org/wiki/Bee_sting

乙酸异戊酯的3D结构如图三所示，为无色透明液体，稀释时有香蕉等香气，故俗名香蕉油。天然存在于香蕉、凤梨、苹果等水果中。乙酸异戊酯具挥发性和刺激性，能溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等有机溶剂，亦可充当溶剂，能溶解油漆、硝酸纤维素、松脂、树脂等。生活中常用于配製香蕉、梨、苹果等多种食品香精，也用于配製香皂、洗涤剂中的香精等。

图三：乙酸异戊酯的结构式
图三来源：Isoamyl acetate,?http://en.wikipedia.org/wiki/Isoamyl_acetate

情境试题

1. 乙酸异戊酯的莫耳质量（分子量）为多少？此分子的C、H、O原子各占质量百分比为何？（原子量：C = 12.01 g/mol，H = 1.008 g/mol，O = 16.00 g/mol）

2. 蜜蜂螫人之时，释放出多少个乙酸异戊酯分子？

3. 下列何者为乙酸异戊酯之化学式？

4. 下面何种反应可以製得乙酸异戊酯？
(A) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH + CH₃COOH
(B) CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH + CH₃COOH
(C) (CH₃)₂CHCH₂COOH + CH₃CH₂OH
(D) CH₃CH₂CH(CH₃)COOH + CH₃CH₂OH

5. 根据「情境描述」，下列与乙酸异戊酯有关的推测，何者有误？
(A) 常温常压下为易挥发的液体
(B) 分子间具有氢键，故熔、沸点较同分子量的酸为高
(C) 为一有机溶剂，可以溶解油漆等物质
(D) 可以作为香皂、乳液中之人工香精

连结：蜜蜂螫人的乙酸异戊酯〔II〕

参考资料（撷取日期：2010年1月）

1. Isoamyl acetate, Wikipedia,?http://en.wikipedia.org/wiki/Isoamyl_acetate.
2. 蜜蜂分泌腺体与及费洛蒙，行政院农业委员会苗栗区农业改良场，http://mdares.coa.gov.tw/files/w ... mdares/1261/161.pdf。
3. 蜜蜂，玉蜂谷果园养蜂场，http://www.eefenggu.com/chinese/beesbk.htm。
4. ISOPENTYL ACETATE,?http://www.helsinki.fi/kemia/ope ... acetate_webpage.htm.
5. Deadly beetles intercept bee's warnings, Chemistry World, Royal Society of Chemistry,?http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2007/April/30040703.asp.