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叔丁醇钾反应?

< >各位大侠:</P> < >   现在我在做一个合成,首先是叔丁基醇钾和三甲基碘化亚砜回流生成一中间物Me2(O=)S=CH2,再在低温下与R-COOMe反应,生成R-COCH2=S(=O)Me2,用水淬灭反应,可是后来却生成了R-COOH,得到的目标产物很少,这是怎么回事啊?有什么处理方法不?怎么样才能让他不水解呢 ?叔丁基醇钾和三甲基碘化亚砜比例是一比一.</P>
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共4个回答
这个反应我做过,收率很低,没去找原因就放弃了。用那个剧毒的东西才有成本优势,这个路线不行。
< >三甲基碘化亚砜稳定吗?

< >会不会按你设计的方向反应?很怀疑

我是严格按无水操作的,而且溶剂thf叔丁基醇钾和三甲基碘化亚砜及底物都是经无水处理过的,点板子到原料没了才加水的。是不是在原料和它们反应时生成了一个中间物啊?到最终需要一些时间呢?还是什么原因咯?后来我把叔丁基醇钾的比列减小了一些,结果还是出现了以前的情况,只是水相中的碱性变弱了些。
可不可以不淬灭啊?直接把不溶物过滤掉呢?
水解了啊。那是叔丁基醇钾和三甲基碘化亚砜没反应完全吗?
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