引言：
5-硝基间苯二甲酸单甲酯是一种含有硝基和甲氧羰基取代基的有机化合物。它的结构特征使其在合成化学和材料科学中具有独特的应用潜力。
介绍：
5-硝基间苯二甲酸单甲酯，英文名称：Methyl 5-nitroisophthalate，CAS：1955-46-0，分子式：C9H7NO6。5-硝基间苯二甲酸单甲酯用于制备异源三功能交联剂，用于多肽的多重生物接合，也用于合成靶向癌细胞的组蛋白去甲基化酶LSD1抑制剂。
5-硝基间苯二甲酸二甲酯(diMethyl 5-nitmisophthalate，DM-NIP)可用来合成诊断用药碘酞酰胺，用于心血管、腹主动脉、肾盂、脑血管等造影；也可以用来合成非离子型 XCT 造影剂碘海醇，碘海醇被认为是目前最好的造影剂之一。DM-NIP在工业上是由5-硝基间苯二甲酸(5-Nitmoisophthalate,NIP)与甲醇在H2S04存在下酯化而得，其主要相关杂质为5-硝基间苯二甲酸单甲酯(Methyl 5-nitroisophthalate，MM-NIP)，可能会有极少量的NIP。MM-NIP 经甲胺胺化得到5-硝基-N-甲基间苯二甲酰胺，还原得 5-氨基-N-甲基间苯二甲酰胺，再继续进行碘化反应生成5-氨基-N-甲基-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺，这些都是药物碘酞酰胺的中间体产物。MM-NIP由DM-NIP在碱性条件下水解或生物作用下水解而得，其主要相关杂质为NIP和DM-NIP。
1. 结构分析
5-硝基间苯二甲酸单甲酯的结构分析显示其芳香苯环上带有三个主要取代基：
（1）甲氧羰基（COOCH3）
位于第三位（相对硝基基团），引入了酯官能团，增加了分子的极性。
（2）硝基（NO2）
位于第五位（相对于甲氧羰基），作为强吸电子取代基，显著影响了分子的反应性。
（3）羧酸基团（COOH）
位于第一位（与甲氧羰基相对），赋予了分子酸性特征。
硝基和羧酸这两种吸电子基团的存在使苯环对亲电芳烃取代反应的反应性降低，而对亲核芳烃取代反应的敏感性则有所增加。
2. 5-硝基间苯二甲酸单甲酯的应用
（1）有机合成
酯基为分子结构提供了丰富的反应活性，可参与多种官能团转化反应；硝基则作为电子吸电子基团，不仅影响分子的电子分布，还可通过还原反应引入胺基，进一步拓展分子的官能化途径。这种结构特点使得该化合物成为构建复杂有机分子，特别是药物分子和功能性材料分子的理想起始原料。
（2）制药用前体
通过对酯基和硝基进行选择性修饰，可以获得结构多样的衍生物。已有研究表明，5-硝基间苯二甲酯可作为合成具有抗炎、抗肿瘤等生物活性的药物分子的前体。其在药物研发领域具有广阔的应用前景。
（3）材料科学应用
该化合物芳香环的共轭结构以及分子中极性基团的存在，使其在材料科学领域备受关注。研究人员正积极探索其在液晶材料、有机发光二极管（OLED）材料以及非线性光学材料等方面的应用潜力。
参考：
[1]韦玉娜,李超,练鸿振. 5-硝基间苯二甲酸甲酯工业品的高效液相色谱指纹图谱的建立[J]. 分析试验室,2007,26(7):9-13. DOI:10.3969/j.issn.1000-0720.2007.07.003.
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[3]Shmelev M A, Chistyakov A S, Razgonyaeva G A, et al. Effect of non-covalent interactions on the 2, 4-and 3, 5-dinitrobenzoate Eu-Cd complex structures[J]. Crystals, 2022, 12(4): 508.
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