丁炔二酸二甲酯有哪些制备方法和用途? ¹

丁炔二酸二甲酯（DMAD）是一种亲电活性很强的羧酸盐，常用于环加成反应和反应性迈克尔加成反应。它的结构简化为CH3O2CC2CO2CH3，常温常压下呈液态存在。

如何制备丁炔二酸二甲酯？

尽管现在丁炔二酸二甲酯已经很便宜，但它仍然是通过传统的方法制备的。首先，将马来酸溴化得到二溴丁二酸，然后在氢氧化钾的作用下进行脱卤化氢反应，生成丁炔酸。最后，丁炔酸在硫酸催化下与甲醇发生酯化反应，得到丁炔二酸二甲酯。

丁炔二酸二甲酯的用途有哪些？

早期，丁炔二酸二甲酯与环庚三烯反应，作为亚甲基供体与乙炔反应，合成环丙烯衍生物。反应后，环庚三烯转化为少一个碳的苯。

丁炔二酸二甲酯还可以与苯发生光化学反应，扩环生成1,3,5,7-环辛烯-1,2-二羧酸甲酯的两种异构体。

此外，丁炔二酸二甲酯也被广泛应用于十二碳烷的全合成。例如，通过二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应，可以实现从2到3的反应。

丁炔二酸二甲酯的安全性如何？

丁炔二酸二甲酯具有催泪剂和发泡剂的性质，需要注意安全使用。