并五苯，又称Pentacene，是一种深蓝色针状结晶，具有紫色光泽，对光和空气敏感。它是一种稠环芳烃，其中的五个苯环是并排连接的，具有独特的电子光学性质。并五苯可用作有机半导体材料，主要应用于有机薄膜晶体管的制备，以及微电子和有机发光材料领域。
并五苯微溶于有机溶剂，几乎不溶于水，可以通过升华提纯。它是一种常用的有机半导体，在绝缘基板上沉积后形成多晶薄膜，具有良好的输运性能。并五苯属于稠合多环烃类，含有五环并苯族成员。由于其高空穴迁移率和荧光吸收峰，它在各类电子应用中具有广泛应用。
并五苯可以通过芳构化反应制备得到，但其工艺较为麻烦且容易氧化。目前有传统的化学提纯和升华提纯两种方法，后者可以获得更高纯度的产物。
图1 并五苯的合成方法
在高温反应器中将并五苯的前体化合物加热，反应后通过升华提纯即可得到目标产物分子并五苯。
并五苯可用于制造场效应晶体管，通过官能化并五苯降低有机薄膜晶体管的表面能，提高空穴迁移率。它主要应用于有机薄膜晶体管的制备，可以通过掺杂碘提高阈值电压。并五苯在有机薄膜晶体管制备中具有良好的空穴传输性能，可用于柔性电子学、平板显示器、传感器和太阳能电池等领域。
[1] Chen, Kew-Yu; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2007), (10), 1065-1067.
[2] 王耀,庞叔鸣,等.有机半导体材料并五苯薄膜的生长[J].电子器件, 2005, 28(1):3.
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