5-溴-2，3-二甲基吲哚的制备方法和应用是什么? ¹

背景及概述^[1]

5-溴-2，3-二甲基吲哚是一种常用于医药合成中间体的化合物。当接触到5-溴-2，3-二甲基吲哚时，应采取相应的应急措施，如将患者移到新鲜空气处、用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。

制备^[1]

制备5-溴-2，3-二甲基吲哚的方法如下：

将5-溴苯基肼（4.0g，17.9mmol）的HOAc（25mL）溶液中加入2-丁酮（1.77g，18.0mmol，1.0当量），在室温下加热至回流并搅拌4小时。将反应冷却至室温，通过过滤收集沉淀物并用乙醚洗涤，即可得到5-溴-2，3-二甲基吲哚3.1g，无需进一步纯化即可用于下一步骤。

^XHNMR(500MHz，DMSO-i¾)δppm2.12(s，3H)2.30(s，3H)7.06(dd，J=8.47，1.93Hz，1H)7.17(d，J=8.51Hz，1H)7.50(d，J=1.81Hz，1H)10.86(br.s.，1H).LC-MS 224.2/226.2[M+H]⁺，RT1.42min.

应用^[1]

5-溴-2，3-二甲基吲哚可用于以下反应：

在0℃下，向5-溴-2，3-二甲基吲哚（2.0g，14.1mmol）的DMF（30mL）溶液中加入NaH（60％矿物油悬浮液，0.81g，20.3mmol，1.4当量）。将混合物在0℃下搅拌30分钟，然后加入EtI（1.35mL，16.9mmol，1.2当量）。使反应温热至室温并搅拌过夜。用H2O淬灭反应，然后用Et2O（3×40mL）萃取。将合并的有机层用水洗涤，然后将H2O（50mL）经Na2SO4干燥。除去溶剂，得到粗产物（2.57g，约14.1mmol），将其不经进一步纯化用于下一步骤。XHNMR(500MHz，CHCl₃-i/)δppm2.21(s，3H)2.35(s，3H)3.63(s，3H)7.10(d，J=8.51Hz，1H)7.21(dd，J=8.59，1.89Hz，1H)7.59(d，J=1.81Hz，1H).LC-MS238.2/240.2[M+H]⁺，RT1.58min.

主要参考资料

[1](WO2013033258)ANTIBACTERIALCOMPOUNDSANDMETHODSFORUSE